表12.10-17 オレフィンの不斉水素化反応
反応に用いられている触媒および配位子は図12.10-3参照．
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反 応 |
光学活性触媒 |
反応条件 |
収率(％) |
鏡像体過剰率 |
出 典 |
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a．エナミド |
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[Rh{(S,S)-chiraphos}(nbd)]ClO4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール |
定量的 |
91 (R) |
M.D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 99, 6262(1977), DOI: 10.1021/ja00461a014. |
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10/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., Tetrahedron Lett., 40, 6701 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01254-X. |
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|
11/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., J. Org. Chem., 65, 3489 (2000), DOI: 10.1021/jo000066c. |
|
|
[Rh{(R,R)-basphos}(cod)]BF4 |
溶媒：水 |
– |
99.6 (S) |
J. Holz, et al., Tetrahedron Lett., 40, 7059 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01458-6. |
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|
(R,R)-PPCP/[Rh(cod)2]ClO4 (0.1) |
水素 5 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
87 (S) |
K. Inoguchi, K. Achiwa, Synlett, 1991, 49, DOI: 10.1055/s-1991-20625. |
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|
[Rh{(S,S)-8}(cod)]BF4 (0.2) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
– |
93 (R) |
T. Imamoto, et al., Tetrahedron Lett., 36, 8271 (1995), DOI: 10.1016/0040-4039(95)01775-D. |
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|
[Rh{(S,S)-t-Bu-miniphos}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (R) |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
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|
(R,R)-4/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.1 atm, 20 °C, 溶媒：2-プロパノール |
100 |
92.2 (R) |
M. Ostermeier, J. Prieβ, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 612 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<612::AID-ANIE612>3.0.CO;2-9. |
|
|
(R,R)-7/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 1.1 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
97.4 (R) |
M. Ostermeier, J. Prieβ, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 612 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<612::AID-ANIE612>3.0.CO;2-9. |
|
|
[Rh{(S,S)-ferrophos}(cod)]BF4 (1) |
水素 2 atm, 20～23 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.2 (R) |
J. Kang, et al., Tetrahedron Lett., 39, 5523 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01089-2. |
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|
(R)-29/[RhCl(nbd)2]/AgPF6 (0.5) |
水素 1 atm, 20～23 °C, 溶媒：THF |
82 |
92 (S) |
K. Kromm, et al., Chem. Eur. J., 7, 2015 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010504)7:9<2015::AID-CHEM2015>3.0.CO;2-H. |
|
|
[Rh{(R)-2}(cod)]OSO2CF3 |
水素 2 atm, 50 °C, 溶媒：エチレングリコール |
100 |
95 (S) |
P. Guerreiro, et al., Tetrahedron Lett., 42, 3423 (2001), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00476-2. |
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|
[Rh{(R,R,R)-spirop}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
＞99.9 |
＞99.9 (R) |
A.S.C. Chan, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 9570 (1997), DOI: 10.1021/ja970955q. |
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|
[Rh{(S,R)-35}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 3.5 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞99 |
97 (S) |
A. Zanotti-Gerosa, C. Malan, D. Herzberg, Org. Lett., 3, 3687(2001), DOI: 10.1021/ol0166193. |
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|
[Rh(dimop)(cod)]BF4 (1) |
水素 34 atm, 25 °C, 溶媒：アセトン |
100 |
96.7 (R) |
Y. Chen, et al., Tetrahedron Lett., 40, 957 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02457-5. |
|
|
(S)-MonoPhos/[Rh(cod)2]BF4 (5) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：酢酸エチル |
100 |
98.7 (R) |
M. van den Berg, et al., J. Am. Chem. Soc., 122, 11539 (2000), DOI: 10.1021/ja002507f. |
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|
[Rh{(S)-prolophos}(cod)]ClO4 (0.5) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：エタノール |
定量的 |
80 (S) |
E. Cesarotti, A. Chiesa, J. Organomet. Chem., 251, 79 (1983), DOI: 10.1016/0022-328X(83)80246-0. |
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|
[Rh{(S,S)-pnnp}(cod)]ClO4 (0.8) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール |
90～100 |
89.5 (S) |
M. Fiorini, G.M. Giongo, J. Mol. Catal., 5, 303 (1979), DOI: 10.1016/0304-5102(79)80027-9; M.Fiorini, G.M. Giongo, ibid., 7, 411 (1980), DOI: 10.1016/0304-5102(80)80068-X. |
|
|
RuHCl[(R)-binap]2 (2) |
水素 2 atm, 35 °C, 溶媒：エタノール-THF (1：1) |
100 |
95 (R) |
T. Ikariya, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 922, DOI: 10.1039/C39850000922; H. Kawano, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1571, DOI: 10.1039/P19890001571. |
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|
[RuCl2{(S,S)-chiraphos}]2 (1) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：DMA |
＞95 |
97 (S) |
B.R. James, et al., J. Mol. Catal., 41, 147 (1987), DOI: 10.1016/0304-5102(87)80025-1. |
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|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99.4 (S) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]BARF (0.2) |
水素 13 atm, 40 °C, 溶媒：超臨界二酸化炭素 |
100 |
99.5 (R) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
|
10/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98.3 (S) |
W. Li, et al., Tetrahedron Lett., 40, 6701 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01254-X. |
|
|
11/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., J. Org. Chem., 65, 3489 (2000), DOI: 10.1021/jo000066c. |
|
|
[Rh{(R,R)-basphos}(cod)]BF4 |
溶媒：水 |
– |
93.6 (S) |
J. Holz, et al., Tetrahedron Lett., 40, 7059 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01458-6. |
|
|
[Rh(9)(cod)]BF4 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
– |
95 (R) |
E. Fernandez, et al., Chem. Commun., 2000, 1663, DOI: 10.1039/b002994g. |
|
|
[Rh{(S,S)-12}(cod)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 0 °C |
– |
97 (S) |
T. Miura, T. Imamoto, Tetrahedron Lett., 40, 4833 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00856-4. |
|
|
(R,R)-(S,S)-EtTRAP/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 0.5 atm, 60 °C, 溶媒：1,2-ジクロロエタン |
100 |
96 (R) |
M. Sawamura, R. Kuwano, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 117, 9602 (1995), DOI: 10.1021/ja00142a044. |
|
|
[Rh{(S,S)-8}(cod)]BF4 (0.2) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
– |
91 (R) |
T. Imamoto, et al., Tetrahedron Lett., 36, 8271 (1995), DOI: 10.1016/0040-4039(95)01775-D. |
|
|
[Rh{(R)-[2.2]phanephos}(cod)]OSO2CF3 (1～2) |
水素 1 atm, -45 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99.6 (R) |
P.J. Pye, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 6207 (1997), DOI: 10.1021/ja970654g. |
|
|
25/[Rh(cod)2]PF6 (5) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
99 |
87 (R) |
S. Qiao, G.C. Fu, J. Org. Chem., 63, 4168 (1998), DOI: 10.1021/jo980624b. |
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|
[Rh{(S,S)-13}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 30 °C 溶媒：メタノール |
100 |
64.1 (R) |
R.M. Stoop, A. Mezzetti, Organometallics, 17, 668 (1998), DOI: 10.1021/om970539e. |
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|
[Rh{(S,S)-bisp*}(nbd)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99.9 (R) |
T. Imamoto, et al., J. Am. Chem. Soc., 120, 1635 (1998), DOI: 10.1021/ja973423i. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-miniphos}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (R) |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
[Rh{(S,S)-ferrophos}(cod)]BF4 (1) |
水素 2 atm, 20～23 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
97.5 (R) |
J. Kang, et al., Tetrahedron Lett., 39, 5523 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01089-2. |
|
|
[Rh(14)(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (S) |
M. Diéguez, et al., Tetrahedron: Asym., 11, 4701 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00440-7. |
|
|
15/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 1 atm, 22 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞95 |
96 (R) |
M.T. Reetz, et al., Tetrahedron Lett., 40, 4977 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00947-8. |
|
|
(S,S)-i- Pr-FerroTANE/[Rh(cod)2]OSO2CF3 (0.5) |
水素 4 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (R) |
A. Marinetti, F. Labrue, J.-P. Genêt, Synlett, 1999, 1975, DOI: 10.1055/s-1999-2968. |
|
|
[Rh{(R,R,R)-spirop}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
＞99.9 |
99.0 (R) |
A.S.C. Chan, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 9570 (1997), DOI: 10.1021/ja970955q. |
|
|
40/[Rh(cod)2]BF4 (2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：エタノール-THF (1：3) |
100 |
66 (S) |
K. Yonehara, et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1967 (1998), DOI: 10.1246/bcsj.71.1967. |
|
|
[Rh{(S,R)-35}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 3.5 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞99 |
99 (S) |
A. Zanotti-Gerosa, C. Malan, D. Herzberg, Org. Lett., 3, 3687 (2001), DOI: 10.1021/ol0166193. |
|
|
[Rh{(S)-31c}2(cod)]BF4 (0.2) |
水素 1.5 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
73 |
92 (R) |
C. Claver, et al., Chem. Commun., 2000, 961, DOI: 10.1039/B001638L . |
|
|
[Rh{(R)-31b}2(cod)]BF4 (0.1) |
水素 1.3 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
94 (S) |
M.T. Reetz, T. Sell, Tetrahedron Lett., 41, 6333 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01099-6. |
|
|
(S)-32/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
77 |
99 (R) |
S. Deerenberg, et al., J. Org. Chem., 66, 7626 (2001), DOI: 10.1021/jo015705d. |
|
|
(S)-31d/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 1.3 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
94.8 (R) |
M.T. Reetz, G. Mehler, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3889 (2000), DOI: 10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3889::AID-ANIE3889>3.0.CO;2-T. |
|
|
(S,R)-31e/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 1.3 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
95.5 (R) |
M.T. Reetz, G. Mehler, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3889 (2000), DOI: 10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3889::AID-ANIE3889>3.0.CO;2-T. |
|
|
36/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 0.3 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
80.7 (R) |
M.T. Reetz, T. Neugebauer, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 179 (1999), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<179::AID-ANIE179>3.0.CO;2-Z. |
|
|
33/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
＞99 (R) |
O. Pàmies, et al., Chem. Commun., 2000, 2383, DOI: 10.1039/b007850f; O. Pàmies, et al., J. Org. Chem., 66, 8364 (2001), DOI: 10.1021/jo0157122. |
|
|
(R,S)-3-H2F6-BINAPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 30 atm, 40 °C, 溶媒：超臨界二酸化炭素 |
＞99 |
97.2 (R) |
G. Franciò, K. Wittmann, W. Leitner, J. Organomet. Chem., 621, 130 (2001), DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00778-6. |
|
|
(R)-H8-MonoPhos/[Rh(cod)2]BF4 (0.2) |
水素 20 atm, 室温, 溶媒：アセトン |
99.9 |
99.9 (S) |
Q. Zeng, et al., Tetrahedron: Asym., 13, 115 (2002), DOI: 10.1016/S0957-4166(02)00096-4. |
|
|
(R,R)-n-Bu-QUINAPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 30 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
97.8 (S) |
G. Franciò, F. Faraone, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1428 (2000), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000417)39:8<1428::AID-ANIE1428>3.0.CO;2-K. |
|
|
(S)-SIPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
97.1 (S) |
Y. Fu, et al., Chem. Commun., 2002, 480, DOI: 10.1039/b109827f. |
|
|
48/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 30 atm, 5 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
98 (S) |
M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Chem. Commun., 2001, 2702, DOI: 10.1039/b109043g. |
|
|
[Rh{(R)-H8-bdpab}(cod)]BF4 (1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
97.1 (R) |
F.-Y. Zhang, W.H. Kwok, A.S.C. Chan, Tetrahedron: Asym., 12, 2337 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00399-8. |
|
|
|
(R,R)-DIOP/RhCl(cod)2/(C2H5)3N (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：エタノール-ベンゼン (2：1) |
95 |
72 (R) |
T.P. Dang, H.B. Kagan, J. Chem. Soc. D: Chem. Commun., 1971, 481, DOI: 10.1039/c29710000481. |
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 3 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (S) |
B.D. Vineyard, et al., J. Am. Chem. Soc., 99, 5946 (1977), DOI: 10.1021/ja00460a018. |
|
|
(R,S)-BPPFA/[RhCl(cod)]2 (0.5) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
93 (S) |
T. Hayashi, et al., Tetrahedron Lett., 1976, 1133, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93770-5; T. Hayashi, M. Kumada, Acc. Chem. Res., 15, 395 (1982), DOI: 10.1021/ar00084a003. |
|
|
(2S,4S)-BPPM/RhCl(cod)2/(C2H5)3N (1) |
水素 50 atm, 20 °C, 溶媒：エタノール |
85～97 |
91 (R) |
K. Achiwa, J. Am. Chem. Soc., 98, 8265 (1976), DOI: 10.1021/ja00441a064. |
|
|
[Rh{(S,S)-chiraphos}(nbd)]ClO4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール |
定量的 |
89 (R) |
M.D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 99, 6262 (1977), DOI: 10.1021/ja00461a014. |
|
|
(S,S)-NORPHOS/[RhCl(cod)]2 (1.25) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
100 |
96 (S) |
H. Brunner, W. Pieronczyk, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 18, 620 (1979), DOI: 10.1002/anie.197906201. |
|
|
[Rh{(R)-cycphos}(nbd)]PF6 (0.1～0.8) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
定量的 |
88 (S) |
J.D. Oliver, D.P. Riley, Organometallics, 2, 1032 (1983), DOI: 10.1021/om50002a016; D.P. Riley, R.E. Shumate, J. Org. Chem., 45, 5187 (1980), DOI: 10.1021/jo01313a033. |
|
|
[Rh{(S,S)-bdpp}(nbd)]ClO4 (0.5) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
93 (R) |
P.A. MacNeil, N.K. Roberts, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 103, 2273 (1981), DOI: 10.1021/ja00399a023. |
|
|
[Rh{(R,R)-pyrphos}(cod)]BF4 (0.01) |
水素 40 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (S) |
U. Nagel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 435 (1984), DOI: 10.1002/anie.198404351. |
|
|
(R,R)-PPCP/[Rh(cod)2]ClO4 (0.1) |
水素 5 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
96 (S) |
K. Inoguchi, K. Achiwa, Synlett, 1991, 49, DOI: 10.1055/s-1991-20625; M. Ostermeier, J. Prieβ, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 612 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<612::AID-ANIE612>3.0.CO;2-9. |
|
|
(R,R)-4/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.1 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
90.0 (R) |
M. Ostermeier, J. Prieβ, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 612 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<612::AID-ANIE612>3.0.CO;2-9. |
|
|
(R,R)-7/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.1 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94.6 (R) |
M. Ostermeier, J. Prieβ, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 612 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<612::AID-ANIE612>3.0.CO;2-9. |
|
|
(R)-29/[RhCl(nbd)2]/AgPF6 (0.5) |
水素 1 atm, 20～23 °C, 溶媒：THF |
70 |
93 (S) |
K. Kromm, et al., Chem. Eur. J., 7, 2015 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010504)7:9<2015::AID-CHEM2015>3.0.CO;2-H. |
|
|
[Rh(dimop)(cod)]BF4 (1) |
水素 34 atm, -15 °C, 溶媒：アセトン |
100 |
97.1 (R) |
Y. Chen, et al., Tetrahedron Lett., 40, 957 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02457-5. |
|
|
(R,R)-BICP/[Rh(cod)2]BF4/(C2H5)3N (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
96.8 (S) |
G. Zhu, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 1799 (1997), DOI: 10.1021/ja9634381. |
|
|
10/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., Tetrahedron Lett., 40, 6701 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01254-X. |
|
|
11/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., J. Org. Chem., 65, 3489 (2000), DOI: 10.1021/jo000066c. |
|
|
[Rh(9)(cod)]BF4 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
– |
98 (R) |
E. Fernandez, et al., Chem. Commun., 2000, 1663, DOI: 10.1039/b002994g. |
|
|
[Rh{(S,S)-12}(cod)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 0 °C |
– |
97 (S) |
T. Miura, T. Imamoto, Tetrahedron Lett., 40, 4833 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00856-4. |
|
|
(R,R)-(S,S)-i-BuTRAP/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 15 °C, 溶媒：1,2-ジクロロエタン |
100 |
92 (S) |
M. Sawamura, R. Kuwano, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 117, 9602 (1995), DOI: 10.1021/ja00142a044. |
|
|
[Rh{(S,S)-8}(cod)]BF4 (0.2) |
水素 3 atm, 50 °C, 溶媒：2-プロパノール |
– |
90 (R) |
T. Imamoto, et al., Tetrahedron Lett., 36, 8271 (1995), DOI: 10.1016/0040-4039(95)01775-D. |
|
|
[Rh{(S,S)-bipnor}(cod)]PF6 (1) |
水素 3 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール |
100 |
＞98 (S) |
F. Robin, et al., Chem. Eur. J., 3, 1365 (1997), DOI: 10.1002/chem.19970030824. |
|
|
[Rh{(S,S)-13}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 30 °C溶媒：メタノール |
100 |
97.1 (R) |
R.M. Stoop, A. Mezzetti, Organometallics, 17, 668 (1998), DOI: 10.1021/om970539e. |
|
|
[Rh{(S,S)-bisp*}(nbd)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98.6 (R) |
T. Imamoto, et al., J. Am. Chem. Soc., 120, 1635 (1998), DOI: 10.1021/ja973423i. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-bisp*}(nbd)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-miniphos}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
[Rh{(S,S)-ferrophos}(cod)]BF4 (1) |
水素 2 atm, 20～23 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.9 (R) |
J. Kang, et al., Tetrahedron Lett., 39, 5523 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01089-2. |
|
|
[Rh{(S,S,S,S)-rophos}(cod)]BF4 (R = C6H5CH2) (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
– |
93.5 (S) |
J. Holz, et al., J. Org. Chem., 63, 8031 (1998), DOI: 10.1021/jo980960s. |
|
|
[Rh(14)(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
92 (S) |
M. Diéguez, et al., Tetrahedron: Asym., 11, 4701 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00440-7. |
|
|
(R,R)-16/[Rh(nbd)2]ClO4 (1) |
水素 2 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
– |
98.5 (S) |
U. Nettekoven, et al., J. Org. Chem., 64, 3996 (1999), DOI: 10.1021/jo982481z. |
|
|
22/[Rh(nbd)2]ClO4 (0.1) |
水素 5 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
90 (S) |
Y. Nagaoka, et al., Chem.Commun., 2002, 122, DOI: 10.1039/b109269c. |
|
|
[Rh(30)(nbd)]SbF6 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
97.6 (S) |
T.V. RajanBabu, et al., J. Org. Chem., 62, 6012 (1997), DOI: 10.1021/jo970884d. |
|
|
[Rh(38)(nbd)]SbF6 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
97.0 (R) |
T.V. RajanBabu, et al., J. Org. Chem., 62, 6012 (1997), DOI: 10.1021/jo970884d. |
|
|
[Rh{(R,R,R)-spirop}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
＞99.9 |
97.9 (R) |
A.S.C. Chan, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 9570 (1997), DOI: 10.1021/ja970955q. |
|
|
(R,S)-BICPO/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール |
100 |
96.1 (S) |
G. Zhu, X. Zhang, J. Org. Chem., 63, 3133 (1998), DOI: 10.1021/jo972268n. |
|
|
[Rh{(S,R)-35}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 3.5 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞99 |
99 (S) |
A. Zanotti-Gerosa, C. Malan, D. Herzberg, Org. Lett., 3, 3687 (2001), DOI: 10.1021/ol0166193. |
|
|
[Rh(39)(cod)]BF4 (1) |
水素 5 atm, 室温, 溶媒：水-メタノール-酢酸エチル (1.5：1:5) |
100 |
96 (S) |
K. Yonehara, et al., J. Org. Chem., 64, 5593 (1999), DOI: 10.1021/jo990448m. |
|
|
[Rh(ph-β-glup)(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール |
– |
96 (S) |
R. Selke, M. Ohff, A. Riepe, Tetrahedron, 52, 15079 (1996), DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00953-2. |
|
|
(S)-MonoPhos/[Rh(cod)2]BF4 (5) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：酢酸エチル |
100 |
97.1 (R) |
M. van den Berg, et al., J. Am. Chem.Soc., 122, 11539 (2000), DOI: 10.1021/ja002507f. |
|
|
[Rh{(R)-pindophos}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
91 (S) |
H.-J. Kreuzfeld, et al., Tetrahedron: Asym., 7, 1011 (1996), DOI: 10.1016/0957-4166(96)00105-X. |
|
|
[Rh{(1S,2R)-dpampp}(cod)]BF4 (1) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
96.5 (R) |
R. Lou, et al., Tetrahedron, 56, 5857 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00481-6. |
|
|
[Rh{(S,S)-pnnp}(cod)]ClO4 (0.8) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール |
90～100 |
93.8 (S) |
M. Fiorini, G.M. Giongo, J. Mol. Catal., 5, 303 (1979), DOI: 10.1016/0304-5102(79)80027-9; M. Fiorini, G.M. Giongo, ibid., 7, 411 (1980), DOI: 10.1016/0304-5102(80)80068-X. |
|
|
(R,S,S,R)-45/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：2-プロパノール |
99 |
98 |
A. Zhang, B. Jiang, Tetrahedron Lett., 42, 1761 (2001), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)02358-3. |
|
|
[Rh{(R,R)-82}(cod)]BF4 (0.25) |
水素 54 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
100 |
96 (R) |
Q.-H. Fan, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 1241 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00210-5. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 (0.11) |
水素 3 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
96 (S) |
B.D. Vineyard, et al., J. Am. Chem. Soc., 99, 5946 (1977), DOI: 10.1021/ja00460a018. |
|
trans-RuCl2[(R)-binap]py2/HCl (0.5) |
水素 3.7 atm, 60 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (R) |
O.M. Akotsi, et al., Chirality, 12, 514 (2000), DOI: 10.1002/(SICI)1520-636X(2000)12:5/6<514::AID-CHIR38>3.0.CO;2-#. |
|
|
(R)-TolBINAP/Ru(η5-2,4-dimethylpentadienyl)2 (1) |
水素 5 atm, 40 °C, 溶媒：アセトン |
100 |
99 (R) |
A. Bauer, et al., Organometallics, 19, 5471 (2000), DOI: 10.1021/om0007015. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (S) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
|
[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]BARF(0.2) |
水素 13 atm, 40 °C, 溶媒：超臨界二酸化炭素 |
100 |
99.1 (R) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
|
10/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., Tetrahedron Lett., 40, 6701 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01254-X. |
|
|
11/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
W. Li, et al., J. Org. Chem., 65, 3489 (2000), DOI: 10.1021/jo000066c. |
|
|
[Rh{(S,S,S,S)-rophos}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
– |
97.5 (S) |
J. Holz, et al., J. Org. Chem., 63, 8031 (1998), DOI: 10.1021/jo980960s. |
|
|
[Rh{(S,S)-8}(cod)]BF4 (0.2) |
水素 3 atm, 50 °C, 溶媒：2-プロパノール |
– |
93 (R) |
T. Imamoto, et al., Tetrahedron Lett., 36, 8271 (1995), DOI: 10.1016/0040-4039(95)01775-D. |
|
|
[Rh{(R)-[2.2]phanephos}(cod)]OSO2CF3 (1～2) |
水素 1 atm, 23 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
P.J. Pye, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 6207 (1997), DOI: 10.1021/ja970654g. |
|
|
25/[Rh(cod)2]PF6 (5) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
95 |
87 (R) |
S. Qiao, G.C. Fu, J. Org. Chem., 63, 4168 (1998), DOI: 10.1021/jo980624b. |
|
|
[Rh{(S,S)-13}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
97.7 (R) |
R.M. Stoop, A. Mezzetti, Organometallics, 17, 668 (1998), DOI: 10.1021/om970539e. |
|
|
[Rh{(S,S)-bisp*}(nbd)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
99.9 (R) |
T. Imamoto, et al., J. Am. Chem. Soc., 120, 1635 (1998), DOI: 10.1021/ja973423i. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-bisp*}(nbd)]BF4 (0.2) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (R) |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-miniphos}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (R) |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
[Rh{(S,S)-1}(nbd)]BF4 (0.2～1) |
水素 2～6 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
99.2 (R) |
A. Ohashi, T. Imamoto, Org. Lett., 3, 373 (2001), DOI: 10.1021/ol006876s. |
|
|
[Rh{(S,S)-ferrophos}(cod)]BF4 (1) |
水素 2 atm, 20～23 °C, 溶媒：エタノール |
100 |
97.6 (R) |
J. Kang, et al., Tetrahedron Lett., 39, 5523 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01089-2. |
|
|
(S)-(R)-28b/[Rh(nbd)2]BF4 (1) |
水素1 atm, 溶媒：メタノール- トルエン (1：1) |
100 |
96.6 (R) |
T. Ireland, et al., Chem. Eur. J., 8, 843 (2002), DOI: 10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::AID-CHEM843>3.0.CO;2-9. |
|
|
[Rh{(S,S)-17}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
95～99.5 |
96 (R) |
F. Maienza, et al., Organometallics, 18, 1041 (1999), DOI: 10.1021/om980754a. |
|
|
15/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 1 atm, 22 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞95 |
97 (R) |
M.T. Reetz, et al., Tetrahedron Lett., 40, 4977 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00947-8. |
|
|
(S,S)-Me-FerroTANE/[Rh(cod)2]OSO2CF3 (0.5) |
水素 4 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
90 (S) |
A. Marinetti, F. Labrue, J.-P. Genêt, Synlett, 1999, 1975, DOI: 10.1055/s-1999-2968. |
|
|
(R,R)-16/[Rh(nbd)2]ClO4 (1) |
水素 2 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
– |
98.7 (S) |
U. Nettekoven, et al., J. Org. Chem., 64, 3996 (1999), DOI: 10.1021/jo982481z. |
|
|
[Rh(14)(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール |
95 |
98 (S) |
M. Diéguez, et al., Tetrahedron: Asym., 11, 4701 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00440-7. |
|
|
(R)-29/[RhCl(nbd)2]/AgPF6 (0.5) |
水素 1 atm, 20～23 °C, 溶媒：THF |
94 |
88 (S) |
K. Kromm, et al., Chem. Eur. J., 7, 2015 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010504)7:9<2015::AID-CHEM2015>3.0.CO;2-H. |
|
|
[Rh(ph-β-glup)(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
– |
91 (S) |
R. Selke, M. Ohff, A. Riepe, Tetrahedron, 52, 15079 (1996), DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00953-2. |
|
|
[Rh(30)(nbd)]SbF6 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
99.0 (S) |
T.V. RajanBabu, et al., J. Org. Chem., 62, 6012 (1997), DOI: 10.1021/jo970884d. |
|
|
[Rh(38)(nbd)]SbF6 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
96.3 (R) |
T.V. RajanBabu, et al., J. Org. Chem., 62, 6012 (1997), DOI: 10.1021/jo970884d. |
|
|
[Rh{(R,R,R)-spirop}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
＞99.9 |
95.7 (R) |
A.S.C. Chan, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 9570 (1997), DOI: 10.1021/ja970955q. |
|
|
40/[Rh(cod)2]BF4 (2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
84 (S) |
K. Yonehara, et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1967 (1998), DOI: 10.1246/bcsj.71.1967. |
|
|
[Rh{(S,R)-35}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 3.5 atm, 室温, 溶媒：トルエン |
＞99 |
99 (S) |
A. Zanotti-Gerosa, C. Malan, D. Herzberg, Org. Lett., 3, 3687 (2001), DOI: 10.1021/ol0166193. |
|
|
[Rh(dimop)(cod)]BF4 (1) |
水素 34 atm, 25 °C, 溶媒：アセトン |
100 |
91.6 (R) |
Y. Chen, et al., Tetrahedron Lett., 40, 957 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02457-5. |
|
|
[Rh{(S)-31c}2(cod)]BF4 (0.2) |
水素 1.5 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
80 (R) |
C. Claver, et al., Chem. Commun., 2000, 961, DOI: 10.1039/B001638L . |
|
|
(S)-32/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
97 (R) |
S. Deerenberg, et al., J. Org. Chem., 66, 7626 (2001), DOI: 10.1021/jo015705d. |
|
|
33/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
98.8 (R) |
O. Pàmies, et al., J. Org. Chem., 66, 8364 (2001), DOI: 10.1021/jo0157122. |
|
|
[Rh(39)(cod)]BF4 (1) |
水素 5 atm, 室温, 溶媒：水 |
100 |
99.9 (S) |
K. Yonehara, et al., J. Org. Chem., 64, 5593 (1999), DOI: 10.1021/jo990448m. |
|
|
(S)-MonoPhos/[Rh(cod)2]BF4 (5) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：酢酸エチル |
100 |
98.4 (R) |
M. van den Berg, et al., J. Am. Chem. Soc., 122, 11539 (2000), DOI: 10.1021/ja002507f. |
|
|
(R)-H8-MonoPhos/[Rh(cod)2]BF4 (0.2) |
水素 20 atm, 室温, 溶媒：アセトン |
99.9 |
96.4 (S) |
Q. Zeng, et al., Tetrahedron: Asym., 13, 115 (2002), DOI: 10.1016/S0957-4166(02)00096-4. |
|
|
(S)-SIPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
97.8 (S) |
Y. Fu, et al., Chem. Commun., 2002, 480, DOI: 10.1039/b109827f. |
|
|
[Rh{(R)-pindophos}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
90 (S) |
H.-J. Kreuzfeld, et al., Tetrahedron: Asym., 7, 1011 (1996), DOI: 10.1016/0957-4166(96)00105-X. |
|
|
[Rh{(1S,2R)-dpampp}(cod)]BF4 (1) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.3 (R) |
A. Mi, et al., Synlett, 1998, 847, DOI: 10.1055/s-1998-1821. |
|
|
[Rh(47)(cod)]BF4 (3) |
水素 15 atm, 室温, 溶媒：ベンゼン |
98 |
99 (S) |
D. Moulin, C. Darcel, S. Jugé, Tetrahedron: Asym., 10, 4729 (1999), DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00510-8. |
|
|
48/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 30 atm, 5 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
72 |
98 (S) |
M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Chem. Commun., 2001, 2702, DOI: 10.1039/b109043g. |
|
|
[Rh{(R)-H8-bdpab}(cod)]BF4 (1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
95.8 (R) |
F.-Y. Zhang, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 2337 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00399-8. |
|
|
[Rh{(R,R)-82}(cod)]BF4 (0.25) |
水素 54 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
100 |
90 (R) |
Q.-H. Fan, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 1241 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00210-5. |
|
|
(R,R)-5/[RhCl(cod)]2 (1) |
水素 1 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
82 (S) |
F. Guillen, J.-C. Fiaud, Tetrahedron Lett., 40, 2939 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00329-9. |
|
|
|
[Rh{(S)-binap}(CH3OH)2]ClO4 (1) |
水素 3～4 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
97 |
98 (R) |
A. Miyashita, et al., Tetrahedron, 40, 1245 (1984), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82411-X; M. Miyashita, et al., J. Am. Chem. Soc., 102, 7932 (1980), DOI: 10.1021/ja00547a020. |
|
|
[Rh{(S,S)-chiraphos}(nbd)]ClO4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：THF |
定量的 |
99 (R) |
M.D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 99, 6262 (1977), DOI: 10.1021/ja00461a014. |
|
[Rh{(R)-binap}(CH3OH)2]ClO4 (1) |
水素 3～4 atm, 室温, 溶媒：エタノール |
97 |
100 (S) |
A. Miyashita, et al., Tetrahedron, 40, 1245 (1984), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82411-X; M. Miyashita, et al., J. Am. Chem. Soc., 102, 7932 (1980), DOI: 10.1021/ja00547a020. |
|
|
(R,R)-BICP/[Rh(cod)2]BF4/(C2H5)3N (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
99.0 (S) |
G. Zhu, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 1799 (1997), DOI: 10.1021/ja9634381. |
|
|
[Rh{(R)-cycphos}(nbd)]PF6 (0.1～0.8) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
定量的 |
93 (S) |
J.D. Oliver, et al., J. Org. Chem., 45, 5187 (1980), DOI: 10.1021/jo01313a033. |
|
|
[Rh{(S)-44}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (R) |
H.W. Krause, et al., J. Mol. Catal. A: Chem., 104, 147 (1995), DOI: 10.1016/1381-1169(95)00116-6. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(S)-binap]}2(μ-Cl)3] / (C2H5)3N (1.25) |
水素 2 atm, 35 °C, 溶媒：エタノール-THF (1：1) |
100 |
92 (S) |
T. Ikariya, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 922, DOI: 10.1039/C39850000922; H. Kawano, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1571, DOI: 10.1039/P19890001571. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Pr-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.05) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99.6 (R) |
M.J. Burk, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 10125 (1993), DOI: 10.1021/ja00075a031. |
|
(R,R)-23/[RhCl(cod)]2 (0.2) |
水素 100 atm, 40 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
＞95 (S) |
D. Vasen, et al., Organometallics, 19, 539 (2000), DOI: 10.1021/om9907674. |
|
|
|
[Rh{(S)-binap}(CH3OH)2]ClO4 (1) |
水素 3～4 atm, 室温, 溶媒：THF |
93 |
87 (S) |
A. Miyashita, et al., Tetrahedron, 40, 1245 (1984), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82411-X; M. Miyashita, et al., J. Am. Chem. Soc., 102, 7932 (1980), DOI: 10.1021/ja00547a020. |
|
|
[Rh{(R,R)-Pr-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.05) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99.4 (R) |
M.J. Burk, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 10125 (1993), DOI: 10.1021/ja00075a031. |
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
98.2 (R) |
M.J. Burk, M.F. Gross, J.P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 117, 9375 (1995), DOI: 10.1021/ja00141a039. |
|
[Rh{(S,S)-1}(nbd)]BF4 (0.2～1) |
水素 2～6 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (R) |
A. Ohashi, T. Imamoto, Org. Lett., 3, 373 (2001), DOI: 10.1021/ol006876s. |
|
|
(R,R)-(S,S)-BuTRAP/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 15 °C, 溶媒：2-プロパノール |
100 |
88 (S) |
M. Sawamura, R. Kuwano, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 117, 9602 (1995), DOI: 10.1021/ja00142a044. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
97.2 (R) |
M.J. Burk, M.F. Gross, J.P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 117, 9375 (1995), DOI: 10.1021/ja00141a039. |
|
[Rh{(S,S)-1}(nbd)]BF4 (0.2～1) |
水素 2～6 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98.2 (R) |
A. Ohashi, T. Imamoto, Org. Lett., 3, 373 (2001), DOI: 10.1021/ol006876s. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
98.6 (R) |
M.J. Burk, M.F. Gross, J.P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 117, 9375 (1995), DOI: 10.1021/ja00141a039. |
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-miniphos}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
97 (R) |
I. D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
98.2 (2R,3S) |
M.J. Burk, M.F. Gross, J.P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 117, 9375 (1995), DOI: 10.1021/ja00141a039. |
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
98.3 (2R,3R) |
M.J. Burk, M.F. Gross, J.P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 117, 9375 (1995), DOI: 10.1021/ja00141a039. |
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
96.6 (2R,3S) |
M.J. Burk, M.F. Gross, J.P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 117, 9375 (1995), DOI: 10.1021/ja00141a039. |
|
|
[Rh{(R,R)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.94) |
水素 2.7 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
91 |
97 (2R,3S) |
R.S. Hoerrner, et al., Tetrahedron Lett., 39, 3455 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00604-2. |
|
|
[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 2～6 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
＞98 |
99.3 (R) |
M.J. Burk, J.G. Allen, W.F. Kiesmann, J. Am. Chem. Soc., 120, 657 (1998), DOI: 10.1021/ja9731074; M.J. Burk, et al., Tetrahedron Lett., 40, 3093 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00437-2. |
|
|
[Rh{(SC,RP)-duanphos}(cod)]BARF (0.02) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞98 |
99.5 (S) |
T.-L. Liu, C.-J. Wang, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 52, 8416 (2013), DOI: 10.1002/anie.201302943. |
|
|
(R,R)-(S,S)-PrTRAP/[Rh(cod)2]ClO4 (1) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：1,2-ジクロロエタン |
98 |
95 (2S,3S) |
R. Kuwano, S. Okuda, Y. Ito, J. Org. Chem., 63, 3499 (1998), DOI: 10.1021/jo9722717. |
|
|
(R,R)-(S,S)-PrTRAP/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：2-プロパノール |
99 |
97 (2S,3R) |
R. Kuwano, S. Okuda, Y. Ito, J. Org. Chem., 63, 3499 (1998), DOI: 10.1021/jo9722717. |
|
|
(SC,RP)-DuanPhos/[Rh(nbd)2]BF4 (5) |
水素 30 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
98 |
97 (2R,3S) |
Q. Wang, et al., J. Am. Chem. Soc., 136, 16120 (2014), DOI: 10.1021/ja509005e. |
|
|
(R,R)-(S,S)-PrTRAP/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
93 |
82 (2S,3R) |
R. Kuwano, S. Okuda, Y. Ito, Tetrahedron: Asym., 9, 2773 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00297-3. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 |
水素 6 atm, 室温, 溶媒：ベンゼン |
97 |
＞98 (2S,3R) |
A.J. Robinson, et al., J. Org. Chem., 66, 4148 (2001), DOI: 10.1021/jo001152f; A.J. Robinson, et al., ibid., 66, 4141 (2001), DOI: 10.1021/jo001151n. |
|
|
[Rh{(SC,RP)-duanphos}(cod)]BF4 (1) |
水素 20 atm, 室温, 溶媒：酢酸エチル |
100 |
99 (1R,3S) |
H. Geng, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 48, 6052 (2009), DOI: 10.1002/anie.200902339. |
|
|
[Rh(30)(nbd)]SbF6 (0.05～0.1) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
98.8 (S) |
T.V. RajanBabu, et al., J. Org. Chem., 62, 6012 (1997), DOI: 10.1021/jo970884d. |
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 (3.5) |
水素 4.4 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
86 |
＞99 (S) |
J.J. Bozell, C.E. Vogt, J. Gozum, J. Org. Chem., 56, 2584 (1991), DOI: 10.1021/jo00007a060. |
|
|
(S,S)-(R,R)-PhTRAP/[Rh(nbd)2]PF6 (1) |
水素 1 atm, 50 °C, 溶媒：1,2-ジクロロエタン |
100 |
97 (S) |
R. Kuwano, D. Karube, Y. Ito, Tetrahedron Lett., 40, 9045 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01719-0. |
|
|
(R,R)-(S,S)-i-BuTRAP/[Rh(nbd)2]PF6 (1) |
水素 1 atm, 50 °C, 溶媒：1,2-ジクロロエタン |
100 |
97 (S) |
R. Kuwano, Y. Ito, J. Org. Chem., 64, 1232 (1999), DOI: 10.1021/jo981939u. |
|
|
[Rh{(R)-[2.2]phanephos}(cod)]OSO2CF3 (1～2) |
水素 1.5 atm, -40 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
86 |
P.J. Pye, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 6207 (1997), DOI: 10.1021/ja970654g. |
|
|
[Rh{(S,S)-chiraphos}(nbd)]BF4 (0.33) |
水素 2.5～3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
91.0 (R) |
H.-J. Zeiss, J. Org. Chem., 56, 1783 (1991), DOI: 10.1021/jo00005a024. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (S) |
M.J. Burk, N.B. Johnson, J.R. Lee, Tetrahedron Lett., 40, 6685 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01376-3. |
|
|
(2S,4S)-BPPM/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
92 |
96 (S) |
U. Schmidt, G. Oehme, H. Krause, Synthetic Commun., 26, 777 (1996), DOI: 10.1080/00397919608086753. |
|
[Rh{(R)-44}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
97 |
91 (S) |
U. Schmidt, et al., Chirality, 10, 564 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1520-636X(1998)10:7<564::AID-CHIR3>3.0.CO;2-2. |
|
|
[Rh{(S,S,S,S)-rophos}(cod)]BF4 (R = (CH3)3C) (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
– |
98.8 (R) |
J. Holz, et al., J. Org. Chem., 63, 8031 (1998), DOI: 10.1021/jo980960s. |
|
|
|
[Rh{(2S,4S)-bppm}(cod)]BF4/SDS (2) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：水 |
定量的 |
98 (S) |
T. Dwars, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2851 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2851::AID-ANIE2851>3.0.CO;2-F. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (0.5) |
水素 4 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
M. Kitamura, et al., Enantiomer, 1, 281 (1996). |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (1) |
水素 4 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
95 (R) |
M.J. Burk, T.A. Stammers, J.A. Straub, Org. Lett., 1, 387 (1999), DOI: 10.1021/ol9906099. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (S) |
M.J. Burk, N.B. Johnson, J.R. Lee, Tetrahedron Lett., 40, 6685 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01376-3. |
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 4 atm, 22 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
95.2 (R) |
M.J. Burk, Y.M. Wang, J.R. Lee, J. Am. Chem. Soc., 118, 5142 (1996), DOI: 10.1021/ja953872n. |
|
[Rh{(R)-bdpab}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 5 °C, 溶媒：THF |
100 |
92.9 (R) |
F.-Y. Zhang, C.-C. Pai, A.S.C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 120, 5808 (1998), DOI: 10.1021/ja974045k. |
|
|
[Rh{(R)-H8-bdpab}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 5 °C, 溶媒：THF |
100 |
96.8 (R) |
F.-Y. Zhang, C.-C. Pai, A.S.C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 120, 5808 (1998), DOI: 10.1021/ja974045k. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-bisp*}(nbd)]BF4 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (R) |
I.D. Gridnev, et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 5268 (2001), DOI: 10.1021/ja010161i. |
|
|
(R,R)-BINAPHANE/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 1.4 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
90.0 (S) |
D. Xiao, Z. Zhang, X. Zhang, Org. Lett., 1, 1679 (1999), DOI: 10.1021/ol991074m. |
|
|
(R,S,S,R)-DIOP*/[Rh(cod)2]SbF6 (2) |
水素 10 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞99 |
98.3 (R) |
W. Li, X. Zhang, J. Org. Chem., 65, 5871 (2000), DOI: 10.1021/jo0004613. |
|
|
[Rh{(R,S,S,R)-3}(cod)]BF4 (1) |
水素 1.4 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99 (R) |
Y.-Y. Yan, T.V. RajanBabu, Org. Lett., 2, 4137 (2000), DOI: 10.1021/ol006591f. |
|
|
(S,S)-BDPMI/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
98.5 (R) |
S. Lee, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 41, 847 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020301)41:5<847::AID-ANIE847>3.0.CO;2-F. |
|
|
[Rh{(R,R,R)-spirop}(cod)]ClO4 (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール |
100 |
89.0 (R) |
W. Hu, et al., Tetrahedron Lett., 40, 973 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02576-3. |
|
|
|
[Rh{(R)-H8-bdpab}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 1 atm, 5 °C, 溶媒：THF |
100 |
98.4 (R) |
F.-Y. Zhang, C.-C. Pai, A.S.C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 120, 5808 (1998), DOI: 10.1021/ja974045k. |
|
[Rh{(R,R,R)-spirop}(cod)]ClO4 (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール |
100 |
97.4 (R) |
W. Hu, et al., Tetrahedron Lett., 40, 973 (1999), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02576-3. |
|
|
[Rh{(R,R)-quinoxp*}(cod)]SbF6 (0.1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
定量的 |
99.4 (R) |
T. Imamoto, et al., J. Am. Chem. Soc., 137, 1754 (2015), DOI: 10.1021/ja209700j. |
|
|
|
[Rh{(S,S)-diop}(cod)]ClO4 (1) |
水素 1.1 atm, 室温, 溶媒：ベンゼン |
100 |
92 (R) |
H.B. Kagan, N. Langlois, T.P. Dang, J. Organomet. Chem., 90, 353 (1975), DOI: 10.1016/S0022-328X(00)88129-2; D. Sinou, H.B. Kagan, ibid., 114, 325 (1976), DOI: 10.1016/S0022-328X(00)87290-3. |
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 4 atm, 22 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
95.4 (R) |
M.J. Burk, Y.M. Wang, J.R. Lee, J. Am. Chem. Soc., 118, 5142 (1996), DOI: 10.1021/ja953872n. |
|
|
[Rh{(R,R)-cdp}(cod)]BF4 (1) (E：Z = 65：35) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：エタノール |
99 |
92 (R) |
M. Hayashi, et al., Tetrahedron: Asym., 9, 1863 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00185-2. |
|
|
(R,R)-BINAPHANE/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 1.4 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99.1 (S) |
D. Xiao, Z. Zhang, X. Zhang, Org. Lett., 1, 1679 (1999), DOI: 10.1021/ol991074m. |
|
|
[Rh{(S)-27}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 溶媒：メタノール |
98 |
94 (R) |
G. Argouarch, O. Samuel, H.B. Kagan, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2885, DOI: 10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2885::AID-EJOC2885>3.0.CO;2-3. |
|
|
[Rh{(R,S,S,R)-3}(cod)]BF4 (1) |
水素 1.4 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
98 (R) |
Y.-Y. Yan, T.V. RajanBabu, Org. Lett., 2, 4137 (2000), DOI: 10.1021/ol006591f. |
|
|
(S,S)-BDPMI/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
＞99.0 (R) |
S.-G. Lee, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 41, 847 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020301)41:5<847::AID-ANIE847>3.0.CO;2-F. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 4 atm, 22 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.3 (R) |
M.J. Burk, Y.M. Wang, J.R. Lee, J. Am. Chem. Soc., 118, 5142 (1996), DOI: 10.1021/ja953872n. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 4 atm, 22 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.5 (S) |
M.J. Burk, Y.M. Wang, J.R. Lee, J. Am. Chem. Soc., 118, 5142 (1996), DOI: 10.1021/ja953872n. |
|
|
(R,S,S,R)-DIOP*/[Rh(cod)2]SbF6 (2) |
水素 10 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞99 |
＞99 (R) |
W. Li, X. Zhang, J. Org. Chem., 65, 5871 (2000), DOI: 10.1021/jo0004613. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]BF4 (0.02) |
水素 14 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
95 |
＞99 (R) |
M.J. Burk, G. Casy, N.B. Johnson, J. Org. Chem., 63, 6084 (1998), DOI: 10.1021/jo9809332. |
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-bisp*}(nbd)]BF4 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (S) |
I.D. Gridnev, et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 5268 (2001), DOI: 10.1021/ja010161i. |
|
|
|
[Rh{(S,S)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 14 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
99 |
＞99 (S) |
M.J. Burk, G. Casy, N.B. Johnson, J. Org. Chem., 63, 6084 (1998), DOI: 10.1021/jo9809332. |
|
(R,S,R,S)-Me-PennPhos/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98 |
Z. Zhang, et al., J. Org. Chem., 64, 1774 (1999), DOI: 10.1021/jo9824605. |
|
|
|
[Rh{(S,S)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 14 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール |
99 |
92 (S) |
M.J. Burk, G. Casy, N.B. Johnson, J. Org. Chem., 63, 6084 (1998), DOI: 10.1021/jo9809332. |
|
(R,S,R,S)-Me-PennPhos/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
Z. Zhang, et al., J. Org. Chem., 64, 1774 (1999), DOI: 10.1021/jo9824605. |
|
|
|
[Ir{(SP,S,R)-maxphox}(cod)]BARF (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99 (S) |
E. Salomó, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 55, 7988 (2016), DOI: 10.1002/anie.201602219. |
|
|
(S,S)-(R,R)-PhTRAP/[Rh(nbd)2]SbF6 (1) |
水素 99 atm, 100 °C, 溶媒：2-プロパノール |
95 |
95 (S) |
R. Kuwano, et al., J. Am. Chem. Soc., 122, 7614 (2000), DOI: 10.1021/ja001271c. |
|
|
(S,S)-(R,R)-PhTRAP/[Rh(nbd)2]SbF6 (0.1) |
水素 99 atm, 60 °C, 溶媒：2-プロパノール |
92 |
93 (R) |
R. Kuwano, et al., J. Am. Chem. Soc., 122, 7614 (2000), DOI: 10.1021/ja001271c. |
|
|
[Rh{(R,R)-cdp}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
35 |
85 (R) |
M. Hayashi, et al., Tetrahedron: Asym., 9, 1863 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00185-2. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (1) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：エタノール-ジクロロメタン (5：1) |
100 |
97 (S) |
R. Noyori, et al., J. Am. Chem. Soc., 108, 7117 (1986), DOI: 10.1021/ja00282a054; M. Kitamura, et al., Tetrahedron Lett., 28, 4829 (1987), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96636-X; M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 59, 297 (1994), DOI: 10.1021/jo00081a007. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.5) |
水素 4 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール-ジクロロメタン (5：1) |
100 |
＞99.5 (R) |
R. Noyori, et al., J. Am. Chem. Soc., 108, 7117 (1986), DOI: 10.1021/ja00282a054; M. Kitamura, et al., Tetrahedron Lett., 28, 4829 (1987), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96636-X; M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 59, 297 (1994), DOI: 10.1021/jo00081a007. |
|
|
Ru(OCOCF3)2[(R)-tolbinap] (0.51) |
水素 100 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
98 |
98 (R) |
R. Noyori, et al., J. Am. Chem. Soc., 108, 7117 (1986), DOI: 10.1021/ja00282a054; M. Kitamura, et al., Tetrahedron Lett., 28, 4829 (1987), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96636-X; M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 59, 297 (1994), DOI: 10.1021/jo00081a007. |
|
|
Ru(OCOCF3)2[(S)-tolbinap] (0.57) |
水素 100 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
98 |
97 (S) |
R. Noyori, et al., J. Am. Chem. Soc., 108, 7117 (1986), DOI: 10.1021/ja00282a054; M. Kitamura, et al., Tetrahedron Lett., 28, 4829 (1987), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96636-X; M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 59, 297 (1994), DOI: 10.1021/jo00081a007. |
|
Ru(OCOCF3)2[(S)-biphemp] (0.1) |
水素 100 atm, 60 °C, 溶媒：メタノール-ジクロロメタン (5：1) |
99 |
98.2 (S) |
B. Heiser, E.A. Broger, Y. Crameri, Tetrahedron: Asym., 2, 51 (1991), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)82157-6. |
|
|
|
Ru(OCOCF3)2[(R)-binap] (1) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
70 |
92 |
P. Dupau, C. Bruneau, P.H. Dixneuf, Tetrahedron: Asym., 10, 3467 (1999), DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00375-4. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.5) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
96 (S) |
W.D. Lubell, M. Kitamura, R. Noyori, Tetrahedron: Asym., 2, 543 (1991), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86107-8. |
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.2 (S) |
D. Heller, et al., J. Org. Chem., 66, 6816 (2001), DOI: 10.1021/jo010445l. |
|
|
(R,R)-Me-DuPHOS/[Rh(cod)2]OSO2CF3 (1) |
水素 2.7 atm, 室温, 溶媒：トルエン |
100 |
99.3 (R) |
G. Zhu, Z. Chen, X. Zhang, J. Org. Chem., 64, 6907 (1999), DOI: 10.1021/jo990565h. |
|
|
(R,R)-BICP/[Rh(cod)2]OSO2CF3 (1) |
水素 2.7 atm, 室温, 溶媒：トルエン |
100 |
96.1 (R) |
G. Zhu, Z. Chen, X. Zhang, J. Org. Chem., 64, 6907 (1999), DOI: 10.1021/jo990565h. |
|
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-bisp*}(nbd)]BF4 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
99.7 (R) |
M. Yasutake, et al., Org. Lett., 3, 1701 (2001), DOI: 10.1021/ol0158967. |
|
[Rh{(R,R)-t-Bu-miniphos}(nbd)]BF4 (1) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
99.3 (R) |
M. Yasutake, et al., Org. Lett., 3, 1701 (2001), DOI: 10.1021/ol0158967. |
|
|
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
87.8 (S) |
D. Heller, et al., J. Org. Chem., 66, 6816 (2001), DOI: 10.1021/jo010445l. |
|
(R,R)-BICP/[Rh(cod)2]OSO2CF3 (1) |
水素 20 atm, 室温, 溶媒：トルエン |
100 |
88.6 (R) |
G. Zhu, Z. Chen, X. Zhang, J. Org. Chem., 64, 6907 (1999), DOI: 10.1021/jo990565h. |
|
|
|
Ru(OCOCF3)2[(S)-p-tol-MeO-biphep] (0.5) |
水素 7 atm, 60 °C, 溶媒:メタノール-水 (9：1) |
– |
＞99 (S) |
R. Schmid, et al., Pure Appl. Chem., 68, 131 (1996), DOI: 10.1351/pac199668010131. |
|
|
Ru(OCOCF3)2[(R)-binap] (1) |
水素 99 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
87 |
＞99 (R) |
P.L. Gendre, et al., J. Org. Chem., 63, 1806 (1998), DOI: 10.1021/jo971733d. |
|
b．エナミン |
|
||||
|
|
(S)-B (5) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
75 |
92 (R) |
N.E. Lee, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 5985(1994), DOI: 10.1021/ja00092a066. |
|
|
(Ra,S,S)-L1/[Ir(cod)Cl]2 (1),I2 |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
＞90 |
94(S) |
G.-H. Hou, et al., J. Am. Chem. Soc., 131, 1366 (2009), DOI: 10.1021/ja808358r. |
|
|
(Sa,R,R)-L1/[Ir(cod)Cl]2 (1),I2 |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：THF |
90～97 |
98 (R) |
P.-C. Yan, et al., Adv. Synth. Catal., 351, 3243 (2009), DOI: 10.1002/adsc.200900602. |
|
|
(S)-B (5) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：THF |
77 |
96 (R) |
N.E. Lee, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 5985(1994), DOI: 10.1021/ja00092a066. |
|
c．アルケニルエステル |
|
||||
|
|
(S,S)-18/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：アセトン |
95 |
94.9 (S) |
M. Lotz, et al., Tetrahedron: Asym., 10, 1839 (1999), DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00182-2. |
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 |
水素 3.4 atm, 50 °C, 溶媒：エタノール |
100 |
89 (S) |
K.E. Koenig, G.L. Bachman, B.D. Vineyard, J. Org. Chem., 45, 2362 (1980), DOI: 10.1021/jo01300a019. |
|
[Rh{(R)-prophos}(cod)]BF4 |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：THF |
91 |
81 (S) |
K.E. Koenig, G.L. Bachman, B.D. Vineyard, J. Org. Chem., 45, 2362 (1980), DOI: 10.1021/jo01300a019. |
|
|
[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (R) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞95 |
92 (S) |
U. Schmidt, et al., Synthesis, 1994, 1138, DOI: 10.1055/s-1994-25656. |
|
[Ru{(R)-binap}(p-cumene)]Cl |
水素 50 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
＞95 |
98 (S) |
U. Schmidt, et al., Synthesis, 1994, 1138, DOI: 10.1055/s-1994-25656. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
96.1 (S) |
M.J. Burk, C.S. Kalberg, A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 120, 4345 (1998), DOI: 10.1021/ja974278b. |
|
|
|
[Rh{(S)-L2}(nbd)]BF4 (0.2) |
水素 4 atm, 40 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
96(R) |
P. Kleman, et al., Chem. Eur. J., 19, 16209 (2013), DOI: 10.1002/chem.201303500. |
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞95 |
92 (S) |
U. Schmidt, et al., Synthesis, 1994, 1138, DOI: 10.1055/s-1994-25656. |
|
|
[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 4 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
＞99 (R) |
M.J. Burk, C.S. Kalberg, A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 120, 4345 (1998), DOI: 10.1021/ja974278b. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.2) |
水素 6 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
82 (S) |
M.J. Burk, C.S. Kalberg, A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 120, 4345 (1998), DOI: 10.1021/ja974278b. |
|
|
[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.8) |
水素 4 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
96 (S) |
M.J. Burk, T.A. Stammers, J.A. Straub, Org. Lett., 1, 387 (1999), DOI: 10.1021/ol9906099. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.8) |
水素 4 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
92 (R) |
M.J. Burk, T.A. Stammers, J.A. Straub, Org. Lett., 1, 387 (1999), DOI: 10.1021/ol9906099. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
89 (S) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
(R,S,R,S)-Me-PennPhos/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.7 atm, 室温, 溶媒：THF |
100 |
84.8 (R) |
Q. Jiang, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 38, 516 (1999), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<516::AID-ANIE516>3.0.CO;2-B. |
|
|
(R,R)-t-Bu-SMS-Phos}/[Rh(nbd)2]BF4 (0.1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞90 |
98.7 (S) |
B. Zupančič, M. Mohar, M. Stephan, Org. Lett., 12, 1296 (2010), DOI: 10.1021/ol100184p. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Et-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (R) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
93 (S) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Et-bpe}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
＞95 (R) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
[Rh{(S,S)-Me-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (S) |
M.J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 113, 8518 (1991), DOI: 10.1021/ja00022a047; M.J. Burk, et al., ibid., 117, 8277 (1995), DOI: 10.1021/ja00136a029. |
|
|
(R,R)-t-Bu-SMS-Phos}/[Rh(nbd)2]BF4 (0.1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
＞90 |
＞99 (S) |
B. Zupančič, M. Mohar, M. Stephan, Org. Lett., 12, 1296 (2010), DOI: 10.1021/ol100184p. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-Me-duphos}(cod)]BF4 (2) |
水素 2 atm, 溶媒：THF |
97 |
94 (R) |
N.W. Boaz, Tetrahedron Lett., 39, 5505 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00730-8. |
|
|
[Rh{(R,R)-Me-duphos}(cod)]BF4 (2) |
水素 2 atm, 溶媒：THF |
＞97 |
98.5 (R) |
N.W. Boaz, Tetrahedron Lett., 39, 5505 (1998), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00730-8. |
|
|
[RuCl{(R)-binap}(p-cymene)]Cl (1) |
水素 4 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
98 |
＞99 (R) |
Y. Kuroki, et al., Tetrahedron Lett., 41, 4603 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00643-2. |
|
|
(R,S,R,S)-Me-PennPhos/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.7 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
98.2 (R) |
Q. Jiang, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 38, 516 (1999), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<516::AID-ANIE516>3.0.CO;2-B. |
|
|
(R,S,R,S)-Me-PennPhos/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.7 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
99.1 (R) |
Q. Jiang, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 38, 516 (1999), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<516::AID-ANIE516>3.0.CO;2-B. |
|
|
(R,R)-DIOP/[Rh(nbd)2]ClO4/(C2H5)3N (1) |
水素 5 atm, 20 °C, 溶媒：ベンゼン |
54 |
80 (S) |
T. Hayashi, K. Kanehira, M. Kumada, Tetrahedron Lett., 22, 4417 (1981), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)82972-5. |
|
|
[RuCl{(R)-binap}(C6H6)]Cl/(C2H5)3N (0.16) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：THF |
97 |
92 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.2～1) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
94 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
Ru(OCOCF3)2[(S)-binap] (0.5) |
水素 20 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
95 (R) |
P.L. Gendre, et al., J. Org. Chem., 61, 8453 (1996), DOI: 10.1021/jo961413e. |
|
Ru(OCOCF3)2[(R)-biphemp] (0.5) |
水素 99 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
97 (S) |
P.L. Gendre, et al., J. Org. Chem., 61, 8453 (1996), DOI: 10.1021/jo961413e. |
|
|
|
[RuH{(S)-di-t-Bu-meobiphep}(p-cymene)]Cl/HBF4 (0.3) |
水素 60 atm, 60 °C, 溶媒：2-プロパノール |
99 |
96.2 (R) |
R. Schmid, et al., Pure Appl. Chem., 68, 131 (1996), DOI: 10.1351/pac199668010131; M.J. Fehr, et al., J. Org. Chem., 64, 5768 (1999), DOI: 10.1021/jo982215l. |
|
d．アルケニルエーテル |
|||||
|
|
[RuCl{(S,S)-(R,R)-phtrap}(p-cymene)]Cl (1),TMG (10) |
水素 50 atm, 100 °C, 溶媒：トルエン |
97 |
93 (S) |
R. Kuwano, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 51, 4136 (2012), DOI: 10.1002/anie.201201153. |
|
|
(S)-D1/P(t-C4H9)3/HB(C6F5)2 (5,10,10) |
水素 40 atm, 50 °C, 溶媒：トルエン |
98 |
98 (R) |
S. Wei, H. Du, J. Am. Chem. Soc., 136, 12261 (2014), DOI: 10.1021/ja507536n. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (0.2～1) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
98 |
91 (R) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(µ-Cl)3] (0.2～1) |
水素 100 atm, 40 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
87 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
[Ir{(S)-L21}(cod)]BARF (2) |
水素 100 atm, 40 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. ＞99 |
93 (unknown) |
S. Kaiser, S.P. Smidt, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 5194 (2006), DOI: 10.1002/anie.200601529. |
|
|
(R,R)-L22/t-C4H9OK/Ru[η3-(CH2)2CCH3]2(cod) (5) |
水素 130 atm, 40 °C, 溶媒：ヘキサン-t-アミルアルコール |
82 |
98 (2R,4R) |
J. Wysocki, N. Ortega, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 53, 8751 (2014), DOI: 10.1002/anie.201310985. |
|
e．α,β-およびβ,γ-不飽和カルボン酸 |
|||||
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (0.26) |
水素 112 atm, 15～30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
92 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 52, 3174 (1987), DOI: 10.1021/jo00390a043. |
|
Ru(OCOCH3)2[(-)-tetrame-bitianp] (0.33) |
水素 100 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
90 (S) |
T. Benincori, et al., J. Org. Chem., 61, 6244 (1996), DOI: 10.1021/jo960211f. |
|
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.5) |
水素 100 atm, 10～25 °C, 溶媒：メタノール |
99 |
96 (R) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510 (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-H8-binap] (0.5) |
水素 100 atm, 10～25 °C, 溶媒：メタノール |
97 |
97 (S) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510 (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
|
[Ir{(Sa)-L5}(cod)]BARF (0.1) |
水素 1 atm, Cs2CO3 0.5 eq., 45 °C, 溶媒：メタノール |
98 |
99 (R) |
S.-F. Zhu, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 51, 8872 (2012), DOI: 10.1002/anie.201204363. |
|
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (0.47) |
水素 135 atm, 15～30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
97 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 52, 3174 (1987), DOI: 10.1021/jo00390a043. |
|
[Rh{(S,S)-bipnor}(cod)]PF6 (1) |
水素 4 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
30 |
98 (S) |
F. Robin, et al., Chem. Eur. J., 3, 1365 (1997), DOI: 10.1002/chem.19970030824. |
|
|
Ru(acac)2[(R)-P-phos]/H3PO4 (0.13～0.5) |
水素 68 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
96.2 (R) |
C.-C. Pai, et al., J. Am. Chem. Soc., 122, 11513 (2000), DOI: 10.1021/ja000163n. |
|
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-MeO-biphep] (0.1) |
水素 270 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
99.7 |
92.1 (S) |
S. Wang, F. Kienzle, Org. Proc. Res. De., 2, 226 (1998), DOI: 10.1021/op980007p. |
|
|
(R)-(S)-19/[RhCl(nbd)]2/(C2H5)3N (0.5) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：メタノール-THF (1：9) |
100 |
98.4 (S) |
T. Hayashi, N. Kawamura, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 109, 7876 (1987); T. Hayashi, N. Kawamura, Y. Ito, Tetrahedron Lett., 29, 5969 (1988), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)82242-X. |
|
|
(R)-(S)-19/[RhCl(nbd)]2/(C2H5)3N (0.5) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：メタノール-THF (2：8) |
100 |
97.3 (S) |
T. Hayashi, N. Kawamura, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 109, 7876 (1987); T. Hayashi, N. Kawamura, Y. Ito, Tetrahedron Lett., 29, 5969 (1988), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)82242-X. |
|
|
(R)-(S)-19/[RhCl(nbd)]2/(C2H5)3N (0.5) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：2-プロパノール |
97 |
97.3 (2S,3R) |
T. Hayashi, N. Kawamura, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 109, 7876 (1987); T. Hayashi, N. Kawamura, Y. Ito, Tetrahedron Lett., 29, 5969 (1988), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)82242-X. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.63) |
水素 4 atm, 15～30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
91 (R) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 52, 3174 (1987), DOI: 10.1021/jo00390a043. |
|
[RuCl{(S)-binap}(C6H6)]BF4 (0.1) |
水素 4 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
89 (S) |
K. Mashima, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1208, DOI: 10.1039/C39890001208. |
|
|
(R)-BINAP/Ru[η3-CH2C(CH3)CH2]2(cod) |
水素 3 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
90 (R) |
J.P. Genet, et al., Tetrahedron: Asym., 2, 43 (1991), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)82155-2. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(µ-Cl)3]/(C2H5)3N (1) |
水素 5 atm, 35 °C, 溶媒：エタノール-THF (1：1) |
– |
85 (S) |
L. Shao, et al., J. Organomet. Chem., 435, 133 (1992), DOI: 10.1016/0022-328X(92)83466-U. |
|
|
[RuH{(R)-binap}2]PF6 (1) |
水素 3 atm, 25 °C, 溶媒：エタノール-THF (1：1) |
100 |
88 (R) |
M. Saburi, et al., J. Organomet. Chem., 428, 155 (1992), DOI: 10.1016/0022-328X(92)83226-8. |
|
|
trans-RuCl2[(R)-binap]py2 (1) |
水素 3.7 atm, 60 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
91 (R) |
O.M. Akotsi, et al., Chirality, 12, 514 (2000), DOI: 10.1002/(SICI)1520-636X(2000)12:5/6<514::AID-CHIR38>3.0.CO;2-#. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-H8-binap] (0.5) |
水素 1.5 atm, 10～25 °C, 溶媒：メタノール |
85 |
97 (S) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510, (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-H8-binap] (0.63～0.67) |
水素 2 atm, 50 °C, 溶媒：超臨界二酸化炭素-CF3(CF2)6CH2OH |
99 |
89 (S) |
J. Xiao, et al., Tetrahedron Lett., 37, 2813 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)00436-4. |
|
|
[RuI{(-)-tetrame-bitianp}(p-cymene)]I (0.2) |
水素 10 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
92 (S) |
T. Benincori, et al., J. Org. Chem., 61, 6244 (1996), DOI: 10.1021/jo960211f. |
|
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.17) |
水素 100 atm, 10～25 °C, 溶媒：THF |
100 |
82 (R) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510, (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-H8-binap] (0.17) |
水素 100 atm, 10～25 °C, 溶媒：THF |
100 |
88 (S) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510, (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
|
|
(S,S)-76/[RhCl(cod)]2 (2) |
水素 40 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
92 (R) |
I. Yamada, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, Tetrahedron: Asym., 7, 3339 (1996), DOI: 10.1016/S0957-4166(96)00437-5. |
|
[Ir{(Sa,S)-L3}(cod)]BARF (0.25) |
水素 6 atm, (C2H5)3N 0.5 eq., 室温, 溶媒：メタノール |
99 |
99.2 (S) |
S. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 130, 8584 (2008), DOI: 10.1021/ja802399v. |
|
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.36) |
水素 101 atm, 15～30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
87 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org.Chem., 52, 3174 (1987), DOI: 10.1021/jo00390a043. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.94) |
水素 98 atm, 15～30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
95 (R) |
T. Ohta, et al., J. Org.Chem., 52, 3174 (1987), DOI: 10.1021/jo00390a043. |
|
|
(Sa,2S,3R)-L6/[Rh(nbd)2]BF4 (1) |
水素 20 atm, 室温, 溶媒：THF |
conv. ＞99 |
99 (S) |
J.L. Núñez-Rico, et al., Adv. Synth. Catal., 354, 3025 (2012), DOI: 10.1002/adsc.201200477. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.5) |
水素 4 atm, 10～25 °C, 溶媒：メタノール |
98 |
92 (S) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510, (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-H8-binap] (0.5) |
水素 4 atm, 10～25 °C, 溶媒：メタノール |
93 |
92 (R) |
X. Zhang, et al., Synlett., 1994, 501, DOI: 10.1055/s-1994-23148; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510, (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
|
|
(S)-L4 (2),(C6H5)3P (1)/[Rh(cod)2]PF6 (1) |
水素 20 atm, モルホリン 0.1 eq., 室温, 溶媒：クロロホルム-水 (4：1) |
conv. ＞99 |
99 (R) |
K. Dong, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 52, 14191 (2013), DOI: 10.1002/anie.201307903. |
|
|
RuBr2[(R)-MeO-biphep] (1) |
水素 10 atm, 80 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
86 (S) |
J.-C. Henry, et al., Tetrahedron Lett., 39, 3473 (1998); N.S. Goulioukina, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 319 (2001), DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00530-9. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (0.42) |
水素 4 atm, 15～30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
88 (R) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 52, 3174 (1987), DOI: 10.1021/jo00390a043. |
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-H8-binap] (0.5) |
水素 1.5 atm, 10～25 °C, 溶媒：メタノール |
92 |
83 (R) |
X. Zhang, et al., Synlett, 1994, 501; T. Uemura, et al., J. Org. Chem., 61, 5510 (1996), DOI: 10.1021/jo960426p. |
|
|
[Rh{(2S,4S)-bppm}(cod)]ClO4/(C2H5)3N (0.5) |
水素 20 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (3：1) |
91～96 |
92.0 (S) |
I. Ojima, T. Kogure, K. Achiwa, Chem. Lett., 7, 567 (1978), DOI: 10.1246/cl.1978.567. |
|
(2S,4S)-Ph-CAPP/[RhCl(cod)]2 (0.5) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (3：1) |
100 |
95.4 (S) |
I. Ojima, N. Yoda, Tetrahedron Lett., 21, 1051 (1980), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78836-8. |
|
|
[Rh{(2S,4S)-bcpm}(cod)]ClO4/(C2H5)3N (0.1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
92 (S) |
H. Takahashi, K. Achiwa, Chem. Lett., 16, 1921 (1987), DOI: 10.1246/cl.1987.1921. |
|
|
(2S,4S)-MOD-BCPM/[Rh(cod)2]ClO4/(C2H5)3N (0.03) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
98.2 |
80.5 (S) |
H. Takahashi, et al., Chem. Lett., 18, 559 (1989), DOI: 10.1246/cl.1989.559. |
|
|
(R,R)-MOD-DIOP/[Rh(cod)2]BF4/(C2H5)3N (0.1) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
91 (S) |
T. Morimoto, M. Chiba, K. Achiwa, Tetrahedron Lett., 30, 735(1989), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)80296-3. |
|
|
RhCl[(R)-bichep](nbd) (0.01) |
水素 5 atm, 溶媒：エタノール |
100 |
93 (R) |
T. Chiba, et al., Tetrahedron Lett., 32, 4745 (1991), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92297-4. |
|
|
[Rh{(S)-bicpep}(nbd)]ClO4 (0.67) |
水素 3 atm, 溶媒：エタノール |
100 |
95 |
S. Ohshima, et al., Enantiomer, 3, 191 (1998). |
|
|
[Rh{(R,R)-bipnor}(cod)]PF6 (0.5) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
93 (S) |
A.S.C. Chan, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 9570 (1997), DOI: 10.1021/ja970955q. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(µ-Cl)3]/(C2H5)3N (2) |
水素 3 atm, 35 °C, 溶媒：THF-トルエン (1：1) |
100 |
88 (S) |
H. Kawano, et al., Tetrahedron Lett., 28, 1905 (1987), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96006-4; L. Shao, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1441, DOI: 10.1039/p19900001441. |
|
|
(R,R)-4/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.1 atm, 20 °C, 溶媒：2-プロパノール |
100 |
96.0 (S) |
M. Ostermeier, J. Prieβ, G. Helmchen, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 612 (2002), DOI: 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<612::AID-ANIE612>3.0.CO;2-9. |
|
|
(S)-MonoPhos/[Rh(cod)2]BF4 (5) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
96.6 (S) |
M. van den Berg, et al., J. Am. Chem. Soc., 122, 11539 (2000), DOI: 10.1021/ja002507f. |
|
|
(S)-SIPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (5) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：酢酸エチル |
100 |
94.7 (R) |
Y. Fu, et al., Chem. Commun., 2002, 480, DOI: 10.1039/b109827f. |
|
|
[Rh{(S)-27}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 溶媒：メタノール |
92 |
93 (S) |
G. Argouarch, O. Samuel, H.B. Kagan, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2885, DOI: 10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2885::AID-EJOC2885>3.0.CO;2-3. |
|
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 |
水素 3.4 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
– |
88 (R) |
W.C. Christopfel, B.D. Vineyard, J. Am. Chem. Soc., 101, 4406 (1979), DOI: 10.1021/ja00509a076. |
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]BF4/CH3ONa (0.1) |
水素 5.5 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
97 (R) |
M.J. Burk, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1931 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::AID-ANIE1931>3.0.CO;2-3. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-miniphos}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
– |
99.0 |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
|
(R,R)-MOD-DIOP/[Rh(cod)2]BF4/(C2H5)3N (0.1) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
79 |
96 (S) |
T. Morimoto, M. Chiba, K. Achiwa, Tetrahedron Lett., 30, 735 (1989), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)80296-3. |
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(µ-Cl)3]/(C2H5)3N (2) |
水素 3 atm, 35 °C, 溶媒：THF-トルエン (1：1) |
94 |
90 (S) |
H. Kawano, et al., Tetrahedron Lett., 28, 1905 (1987), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96006-4; L. Shao, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1441, DOI: 10.1039/p19900001441. |
|
|
|
(R,R)-MOD-DIOP/[RhCl(cod)]2/(C2H5)3N (0.2) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (S) |
T. Morimoto, M. Chiba, K. Achiwa, Tetrahedron Lett., 30, 735 (1989), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)80296-3. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]BF4/CH3ONa (0.03) |
水素 5.5 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
97 (R) |
M.J. Burk, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1931 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::AID-ANIE1931>3.0.CO;2-3. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-duphos}(cod)]BF4/CH3ONa (0.03) |
水素 5.5 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
99 (R) |
M.J. Burk, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1931 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::AID-ANIE1931>3.0.CO;2-3. |
|
|
[Rh{(S,S)-Me-bpe}(cod)]BF4/CH3ONa (0.2) |
水素 11 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール |
– |
96 (R) |
M.J. Burk, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1931 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::AID-ANIE1931>3.0.CO;2-3. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-ferrotane}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 5.4 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
U. Berens, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1981 (2000), DOI: 10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1981::AID-ANIE1981>3.0.CO;2-3. |
|
f．α,β-不飽和エステル，アミド，アルデヒド，およびケトン |
|
||||
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]BF4 |
水素 3.4 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
– |
88 (R) |
W.C. Christopfel, B.D. Vineyard, J. Am. Chem. Soc., 101, 4406 (1979), DOI: 10.1021/ja00509a076. |
|
(2S,4S)-BPPM/[RhCl(cod)]2 (0.1) |
水素 1 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
93 (S) |
K. Inoguchi, T. Morimoto, K. Achiwa, J. Organomet. Chem., 370, C9 (1989), DOI: 10.1016/0022-328X(89)87305-X. |
|
|
[Rh{(R,R)-24}(cod)]SbF6 (0.1) |
水素 2 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (S) |
M.J. Burk, J.E. Feaster, R.L. Harlow, Tetrahedron: Asym., 2, 569 (1991), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86109-1. |
|
|
[Rh{(R)-bichep}(nbd)]ClO4 (1) |
水素 5 atm, 溶媒：エタノール |
100 |
＞99 (R) |
T. Chiba, et al., Tetrahedron Lett., 32, 4745 (1991), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92297-4. |
|
|
(S)-BINAP/Ru(η5-2,4-dimethylpentadienyl)2 (1) |
水素 5 atm, 40 °C, 溶媒：アセトン |
100 |
95 (R) |
A. Bauer, et al., Organometallics, 19, 5471 (2000), DOI: 10.1021/om0007015. |
|
|
[Rh{(S,S)-t-Bu-bisp*}2]BF4 (0.2) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
– |
98.6 |
I.D. Gridnev, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 118 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::AID-ADSC118>3.0.CO;2-Z. |
|
|
(S,S)-i- Pr-FerroTANE/[Rh(cod)2]OSO2CF3 (0.5) |
水素 4 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
100 |
91 (R) |
A. Marinetti, F. Labrue, J.-P. Genêt, Synlett, 1999, 1975, DOI: 10.1055/s-1999-2968. |
|
|
[Rh{(S,S)-Et-ferrotane}(cod)]BF4 (0.5) |
水素 5.4 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98 (R) |
U. Berens, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1981 (2000), DOI: 10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1981::AID-ANIE1981>3.0.CO;2-3. |
|
|
(S)-(R)-28b/[Rh(nbd)2]BF4 (1) |
水素1 atm, 溶媒：メタノール |
100 |
97.9 (R) |
T. Ireland, et al., Chem. Eur. J., 8, 843 (2002), DOI: 10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::AID-CHEM843>3.0.CO;2-9. |
|
|
[Rh{(S)-27}(cod)]BF4 (1) |
水素 1 atm, 溶媒：THF |
94 |
98 (S) |
G. Argouarch, O. Samuel, H.B. Kagan, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2885, DOI: 10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2885::AID-EJOC2885>3.0.CO;2-3. |
|
|
(R)-26/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：メタノール |
94 |
95 (R) |
G. Argouarch, et al., Eur. J. Org. Chem., 2000, 2893, DOI: 10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2893::AID-EJOC2893>3.0.CO;2-D. |
|
|
[Rh{(R)-31a}2(cod)]BF4 (0.1) |
水素 1.3 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
90 (R) |
M.T. Reetz, T. Sell, Tetrahedron Lett., 41, 6333 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01099-6. |
|
|
(S,R)-31e/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 1.3 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99.6 (S) |
M.T. Reetz, G. Mehler, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3889 (2000), DOI: 10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3889::AID-ANIE3889>3.0.CO;2-T. |
|
|
31f/[Rh(cod)2]BF4 (0.01) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
94.4 (S) |
W. Chen, J. Xiao, Tetrahedron Lett., 42, 2897 (2001), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00319-7. |
|
|
[Rh{(S)-34}(cod)]BF4 (0.01) |
水素 5 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99.6 (S) |
A. Suárez, A. Pizzano, Tetrahedron: Asym., 12, 2501 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00464-5. |
|
|
36/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 0.3 atm, -10 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
98.2 (R) |
M.T. Reetz, T. Neugebauer, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 179 (1999), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<179::AID-ANIE179>3.0.CO;2-Z. |
|
|
(R,S)-3-H2F6-BINAPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 30 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
99.4 (S) |
G. Franciò, K. Wittmann, W. Leitner, J. Organomet. Chem., 621, 130 (2001), DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00778-6. |
|
|
(R,S)-3-H2F6-BINAPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (0.1) |
水素 30 atm, 40 °C, 溶媒：超臨界二酸化炭素 |
＞99 |
96.6 (S) |
G. Franciò, K. Wittmann, W. Leitner, J. Organomet. Chem., 621, 130 (2001), DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00778-6. |
|
|
[Rh(37)(cod)]SbF6 (0.16) |
水素 3 atm, 室温, 溶媒：THF |
＞99 |
90.8 (R) |
T.V. RajanBabu, et al., J. Org. Chem., 64, 3429 (1999), DOI: 10.1021/jo9901182. |
|
|
(R,R)-n-Bu-QUINAPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (0.017) |
水素 70 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
99.4 (R) |
G. Franciò, F. Faraone, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1428 (2000), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000417)39:8<1428::AID-ANIE1428>3.0.CO;2-K. |
|
|
(S)-SIPHOS/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
94.0 (R) |
Y. Fu, et al., Chem. Commun., 2002, 480, DOI: 10.1039/b109827f. |
|
|
46/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 1.3 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
90 (R) |
O. Huttenloch, J. Spieler, H. Waldmann, Chem. Eur. J., 6, 671 (2000). |
|
|
RuCl2[(R)-poly-nap](dmf)n (1) |
水素 40 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (S) |
R. Halle, et al., Tetrahedron Lett., 41, 3323 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00377-4. |
|
|
[Rh{(Sa,Sc)-L7}(cod)]BF4 (0.1) |
水素 10 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. ＞99 |
＞99(S) |
M. Eggenstein, et al., Adv. Synth. Catal., 351, 725 (2009), DOI: 10.1002/adsc.200800653. |
|
|
|
48/[Rh(cod)2]BF4 (1) |
水素 30 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
＞99 (R) |
M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Chem. Commun., 2001, 2702, DOI: 10.1039/b109043g. |
|
|
[Ir{(S)-L8}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. ＞99 |
97 (R) |
M. Bernasconi, M.-A. Müller, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 53, 5385 (2014), DOI: 10.1002/anie.201402034. |
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(cod)]OSO2CH3 |
溶媒：メタノール |
52.7 |
81 (S) |
J.M. Brown, A.P. James, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 181, DOI: 10.1039/c39870000181. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(S)-binap]}2(μ-Cl)3] (0.2～0.5) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
83 (R) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
[RuCl{(S)-binap}(C6H6)]Cl (0.2～0.5) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
95 (R) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(μ-Cl)3] (0.2～0.5) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
92 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
[Ru{(S)-di-t-Bu-meobiphep}]BF4 (1) |
水素 50 atm, 50 °C, 溶媒：2-プロパノール |
– |
98 (R) |
R. Schmid, et al., Pure Appl. Chem., 68, 131 (1996), DOI: 10.1351/pac199668010131; M.J. Fehr, et al., J. Org. Chem., 64, 5768 (1999) , DOI: 10.1021/jo982215l. |
|
|
(S,S)-TBPC/Rh6(CO)16 (0.83) |
水素 1 atm, 室温, 溶媒：トルエン |
100 |
70 (R) |
T.-P. Dang, et al., J. Mol. Catal., 16, 51 (1982), DOI: 10.1016/0304-5102(82)80063-1. |
|
|
RuHCl[(R,R)-tbpc]2 (0.5) |
水素 40 atm, 50 °C, 溶媒：ベンゼン |
20 |
62 (R) |
V. Massonneau, P.L. Maux, G. Simonneaux, J. Organomet. Chem., 327, 269 (1987), DOI: 10.1016/0022-328X(87)80210-3. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.2～1) |
水素 100 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
98 (S) |
T. Ohta, et al., J. Org. Chem., 60, 357 (1995), DOI: 10.1021/jo00107a014. |
|
|
(R)-(S)-20/Ru[η3-CH2C(CH3)CH2](cod)/HBF4・(C2H5)2O/BF3・(C2H5)2O (1～3) |
水素 30～100 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
– |
76 (2S, 3R) |
D.A. Dobbs, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1992 (2000), DOI: 10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1992::AID-ANIE1992>3.0.CO;2-W. |
|
g．エテニルホウ酸エステル |
|
||||
|
|
(R,R)-Walphos (8)/[Rh(nbd)2]BF4 (5) |
水素 35 atm, -35 °C, 溶媒：トルエン |
＞95 |
97 (R) |
W.J. Moran, J.P. Morken, Org. Lett., 8, 2413 (2006), DOI: 10.1021/ol060735u. |
|
|
(R)-BINAP/[Rh(cod)2]BF4 (3) |
水素 9 atm, -20 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
65 |
80 (S) |
M. Ueda, A. Saitoh, N. Miyaura, J. Organomet. Chem., 642, 145 (2002), DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01239-6. |
|
|
[Ir{(S)-L9}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. 100 |
99 (S) |
J. Mazuela, O. Pàmies, M. Diéguez, Adv. Synth. Catal., 355, 2569 (2013), DOI: 10.1002/adsc.201201017. |
|
|
[[Rh(H){(S)-dtbm-segphos}]2(μ-Cl)3]Cl (1),(n-C4H9)4NCl (2) |
水素 30 atm, 30 °C, 溶媒：トルエン |
99 |
93 (R) |
Y. Kita, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 55, 8299 (2016), DOI: 10.1002/anie.201601748. |
|
h．アリルおよびホモアリルアルコール |
|||||
|
|
Ru(OCOCF3)2[(S)-tolbinap] (0.002) |
水素 30 atm, 18～20 °C, 溶媒：メタノール |
97～100 |
97 (R) |
H. Takaya, et al., J. Am. Chem. Soc., 109, 1596 (1987), DOI: 10.1021/ja00239a065. |
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-tolbinap] (0.01) |
水素 30 atm, 18～20 °C, 溶媒：メタノール |
97～100 |
99 (R) |
H. Takaya, et al., J. Am. Chem. Soc., 109, 1596 (1987), DOI: 10.1021/ja00239a065. |
|
|
Ru(OCOCF3)2[(S)-biphemp] (0.008) |
水素 60 atm, 20～25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
98.2 (R) |
B. Heiser, E.A. Broger, Y. Crameri, Tetrahedron: Asym., 2, 51 (1991), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)82157-6. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(–)-tetrame-bitianp] (0.17) |
水素 100 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
100 |
94 (R) |
T. Benincori, et al., J. Org. Chem., 61, 6244 (1996), DOI: 10.1021/jo960211f. |
|
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-tolbinap] (0.18) |
水素 30 atm, 18～20 °C, 溶媒：メタノール |
97～100 |
98 (S) |
H. Takaya, et al., J. Am. Chem. Soc., 109, 1596 (1987), DOI: 10.1021/ja00239a065. |
|
|
[Rh{(S,S)-bdpp}(nbd)]ClO4 (10) |
水素 80 atm, 溶媒：メタノール |
– |
95 (R) |
P. Bissel, et al., Org. Lett., 1, 1283 (1999), DOI: 10.1021/ol990961m. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.056) |
水素 100 atm, 26 °C, 溶媒：メタノール |
51 |
95 (S) |
M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 53, 708 (1988), DOI: 10.1021/jo00238a048. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap]/CH3CO2H (0.1) |
水素 4 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール |
68 |
98 (R) |
M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 53, 708 (1988), DOI: 10.1021/jo00238a048. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(S)-binap] (0.059) |
水素 4 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール |
76 |
＞99 (S) |
M. Kitamura, et al., J. Org. Chem., 53, 708 (1988), DOI: 10.1021/jo00238a048. |
|
|
[Rh{(R,R)-dipamp}(nbd)]BF4 (0.5～1) |
0 °C, 溶媒：THF |
70 |
＞90 (S) |
J.M. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 190 (1987), DOI: 10.1002/anie.198701901; H.Shimizu, et al., Tetrahedron Lett., 38, 849 (1997), DOI: 10.1016/S0040-4039(96)02465-3. |
|
|
[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(μ-Cl)3] (1) |
水素 100 atm, 室温, 溶媒：エタノール-THF (1：1) |
95 |
85 (S) |
J.M. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 190 (1987), DOI: 10.1002/anie.198701901; H.Shimizu, et al., Tetrahedron Lett., 38, 849 (1997), DOI: 10.1016/S0040-4039(96)02465-3. |
|
|
[Ir{(S)-73a}(cod)]PF6 (2) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
95 |
94 (R) |
A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2897 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.0.CO;2-8. |
|
|
[Ir{(S)-73c}(cod)]PF6 (2) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
95 |
96 |
D.G. Blackmond, et al., Chirality, 12, 442 (2000), DOI: 10.1002/(SICI)1520-636X(2000)12:5/6<442::AID-CHIR25>3.0.CO;2-F. |
|
[Ir{(R)-L11}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. 100 |
98 (R) |
J. Mazuela, O. Pàmies, M. Diéguez, Adv. Synth. Catal., 355, 2569 (2013), DOI: 10.1002/adsc.201201017. |
|
|
|
[Ir{(S)-L10}(cod)]BARF (0.5) |
水素 20 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. 97 |
99 (R) |
M. Engman, et al., J. Am. Chem. Soc., 129, 4536 (2007), DOI: 10.1021/ja0686763. |
|
|
[Ir{(S)-L12}(cod)]BARF (0.5) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：THF |
99 |
98 (R) |
M. Bernasconi, et al., Chem. Eur. J., 20, 2440 (2014), DOI: 10.1002/chem.201303915. |
|
i．官能基をもたないオレフィン |
|||||
|
|
(S,S)-BDPP/[RhCl(nbd)]2/(C2H5)3N (1) |
水素 1 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1) |
95 |
54 (S) |
J. Bakos, et al., J. Organomet. Chem., 279, 23 (1985), DOI: 10.1016/0022-328X(85)87004-2. |
|
[Rh{(S,S)-bdpp}(cod)]ClO4/(n-C4H9)4NI (1) |
水素 70 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン |
100 |
71 (S) |
J.M. Buriak, et al., Chem. Eur. J., 6, 139 (2000), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(20000103)6:1<139::AID-CHEM139>3.0.CO;2-U. |
|
|
(R)-21/[RhCl(cod)]2 (1) |
水素 25 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1) |
100 |
65 (R) |
K. Inagaki, et al., J. Organomet. Chem., 531, 159 (1997), DOI: 10.1016/S0022-328X(96)06712-5. |
|
|
(S,S)-BDPCP/[RhCl(cod)]2 |
水素 50 atm, 50 °C |
― |
60 (R) |
T. Hayashi, M. Tanaka, I. Ogata, Tetrahedron Lett., 1977, 295, DOI: 10.1016/S0040-4039(01)92618-8. |
|
|
(S,S)-BDPCH/[RhCl(cod)]2 |
水素 50 atm, 50 °C |
― |
33.0 (R) |
M. Tanaka, I. Ogata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 735, DOI: 10.1039/c3975000735a. |
|
|
41/[RhCl(cod)]2 |
水素 50 atm, 50 °C |
1.2 |
77.3 (R) |
Y. Kawabata, M. Tanaka, I. Ogata, Chem. Lett., 5, 1213 (1976), DOI: 10.1246/cl.1976.1213. |
|
|
RuCl2[{(R,R)-Me-duphos](dmf)n/(CH3)3COK (0.5) |
水素 8 atm, 25 °C, 溶媒：2-プロパノール |
92 |
86 (R) |
G.S. Forman, et al., Tetrahedron Lett., 41, 9471 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01613-0. |
|
|
C/LiAlH2(OCH2CH2OCH3)2 (1.3) |
水素 1 atm, 20 °C, 溶媒：THF |
100 |
14.9 (S) |
E. Cesarotti, R. Ugo, H.B. Kagan, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 18, 779 (1979), DOI: 10.1002/anie.197907791. |
|
|
D/n-C4H9Li (1) |
水素 1 atm, -75 °C, 溶媒：トルエン |
＞80 |
77 (S) |
R.L. Halterman, et al., J. Am.Chem. Soc., 109, 8105 (1987), DOI: 10.1021/ja00260a037; R.L. Halterman, et al., eds., “Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III”, Springer (1999), p.183. |
|
|
F |
水素 1 atm, -80 °C, 溶媒：ヘプタン |
100 |
96 (S) |
V.P. Conticello, et al., J. Am. Chem. Soc., 114, 2761 (1992), DOI: 10.1021/ja00033a085; M.A. Giardello, et al., ibid., 116, 10241 (1994), DOI: 10.1021/ja00101a048. |
|
|
|
E/n-C4H9Li (1～5) |
水素 2 atm, 室温, 溶媒：ヘキサン |
100 |
61 (S) |
L.A. Paquette, et al., Organometallics, 14, 4865 (1995), DOI: 10.1021/om00010a057. |
|
|
G/[Al(CH3)O]n (0.058) |
重水素 17.5 atm, 溶媒：ベンゼン |
61 |
65 (R) |
R. Waymouth, P. Pino, J. Am. Chem. Soc., 112, 4911 (1990), DOI: 10.1021/ja00168a042. |
|
|
(R)-21/[RhCl(cod)]2 (1) |
水素 25 atm, 30 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1) |
100 |
77 (R) |
K. Inagaki, et al., J. Organomet. Chem., 531, 159 (1997), DOI: 10.1016/S0022-328X(96)06712-5. |
|
|
RuCl2[{(R,R)-Me-duphos](dmf)n /(CH3)3COK (0.038) |
水素 8 atm, 25 °C, 溶媒：2-プロパノール |
93 |
81 (R) |
G.S. Forman, et al., Tetrahedron Lett., 41, 9471 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01613-0. |
|
|
RuCl2[{(R,R)-Me-duphos](dmf)n /(CH3)3COK (0.19) |
水素 8 atm, 25 °C, 溶媒：2-プロパノール |
81 |
89 (R) |
G.S. Forman, et al., Tetrahedron Lett., 41, 9471 (2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01613-0. |
|
|
[Ir{(S,R)-43c}(cod)]BARF (1) |
水素 1 atm, 0 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
89 (R) |
F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40>3.0.CO;2-7. |
|
[Ir{(S,S)-42d}(cod)]BARF (0.1) |
水素 1 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
88 (S) |
J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4445 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4445::AID-ANIE4445>3.0.CO;2-V. |
|
|
|
(R)-BINAP/[RhI(cod)]2 (1.5) |
水素 25 atm, 30 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
81 |
80 (S) |
T. Ohta, et al., J. Organomet. Chem., 502, 169 (1995), DOI: 10.1016/0022-328X(95)05819-B. |
|
|
Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (0.4) |
水素 100 atm, 30 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
98 |
78 (S) |
T. Ohta, et al., J. Organomet. Chem., 502, 169 (1995), DOI: 10.1016/0022-328X(95)05819-B. |
|
|
[Ir{(S)-73c}(cod)]PF6 (0.1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
97 |
A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2897 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.0.CO;2-8. |
|
[Ir{(S)-49}(cod)]TFPB (1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99 (R) |
P.G. Cozzi, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 450 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(200107)343:5<450::AID-ADSC450>3.0.CO;2-7. |
|
|
[Ir{(S,S)-42d}(cod)]BARF (0.4) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
98 (R) |
J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4445 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4445::AID-ANIE4445>3.0.CO;2-V. |
|
|
[Ir{(S,S)-43a}(cod)]BARF (0.02) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99 (R) |
F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40>3.0.CO;2-7. |
|
|
[Ir{(S)-74}(cod)]BARF (0.2) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
95 (S) |
D.-R. Hou, et al., Chem. Eur. J., 7, 5391 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5391::AID-CHEM5391>3.0.CO;2-1. |
|
|
[Ir{(R)-58}(cod)]BARF (0.2～0.6) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
98 (S) |
M.T. Powell, et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 8878 (2001), DOI: 10.1021/ja016011p. |
|
|
(S)-B (5) |
水素 136 atm, 65 °C, 溶媒：THF |
94 |
＞99 (R) |
R.D. Broene, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 115, 12569 (1993), DOI: 10.1021/ja00079a040. |
|
|
|
[Ir{(S)-73c}(cod)]PF6 (0.3) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
98 (R) |
A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2897 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.0.CO;2-8. |
|
[Ir{(S)-74}(cod)]BARF (0.3) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
93 (S) |
D.-R. Hou, et al., Chem. Eur. J., 7, 5391 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5391::AID-CHEM5391>3.0.CO;2-1. |
|
|
[Ir{(R)-58}(cod)]BARF (0.6) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
97 (S) |
M.T. Powell, et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 8878 (2001), DOI: 10.1021/ja016011p. |
|
|
|
[Ir{(S,S)-42c}(cod)]BARF (0.1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
96 (R) |
J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4445 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4445::AID-ANIE4445>3.0.CO;2-V. |
|
[Ir{(S,S)-43b}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
99 (R) |
F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40>3.0.CO;2-7. |
|
|
[Ir{(R)-58}(cod)]BARF (0.6) |
水素 50 atm, 25 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
91 (S) |
M.T. Powell, et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 8878 (2001), DOI: 10.1021/ja016011p. |
|
|
(S)-B (5) |
水素 136 atm, 65 °C, 溶媒：THF |
79 |
95 (R) |
R.D. Broene, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 115, 12569 (1993), DOI: 10.1021/ja00079a040. |
|
|
|
[Ir{(S,S)-42a}(cod)]BARF (0.4) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
85 (S) |
J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4445 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4445::AID-ANIE4445>3.0.CO;2-V. |
|
[Ir{(S,S)-43b}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
92 (S) |
F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40>3.0.CO;2-7. |
|
|
[Ir{(R)-58}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 0 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
95 |
78 (R) |
M.T. Powell, et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 8878 (2001), DOI: 10.1021/ja016011p. |
|
|
|
[Ir{(S,S)-42a}(cod)]BARF (0.5) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
85 (S) |
J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4445 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4445::AID-ANIE4445>3.0.CO;2-V. |
|
[Ir{(S,R)-43c}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
85 (S) |
F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40>3.0.CO;2-7. |
|
|
[Ir{(S)-49}(cod)]TFPB (1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
92 (S) |
P.G. Cozzi, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 450 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(200107)343:5<450::AID-ADSC450>3.0.CO;2-7. |
|
|
(S)-B (5) |
水素 122 atm, 65 °C, 溶媒：THF |
70 |
93 |
R.D. Broene, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 115, 12569 (1993), DOI: 10.1021/ja00079a040. |
|
|
|
(S)-B (5) |
水素 136 atm, 65 °C, 溶媒：THF |
77 |
92 |
R.D. Broene, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 115, 12569 (1993), DOI: 10.1021/ja00079a040. |
|
|
[Ir{(S)-73c}(cod)]PF6 (4) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
96 |
84 |
A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2897 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.0.CO;2-8. |
|
[Ir{(S,S)-42b}(cod)]BARF (0.5) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
100 |
90 (R) |
J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4445 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4445::AID-ANIE4445>3.0.CO;2-V. |
|
|
[Ir{(S,S)-43b}(cod)]BARF (1) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
94 (R) |
F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40>3.0.CO;2-7. |
|
|
[Ir{(S)-49}(cod)]TFPB (1) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
92 (R) |
P.G. Cozzi, et al., Adv. Synth. Catal., 343, 450 (2001), DOI: 10.1002/1615-4169(200107)343:5<450::AID-ADSC450>3.0.CO;2-7. |
|
|
|
[Ir{(S)-73c}(cod)]PF6 (0.5) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
91 |
A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2897 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.0.CO;2-8. |
|
|
(S)-B (5) |
水素 136 atm, 65 °C, 溶媒：THF |
86 |
94 |
R.D. Broene, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 115, 12569 (1993), DOI: 10.1021/ja00079a040. |
|
|
(S)-B (5) |
水素 136 atm, 65 °C, 溶媒：THF |
75 |
95 |
R.D. Broene, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 115, 12569 (1993), DOI: 10.1021/ja00079a040. |
|
|
[Ir{(S)-73c}(cod)]PF6 (2) |
水素 50 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン |
＞99 |
81 |
A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2897 (1998), DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2897::AID-ANIE2897>3.0.CO;2-8. |
|
|
(S,S)-H/[(C6H5)(CH3)2NH][B(C6F5)4] (8) |
水素 116 atm, 室温, 溶媒：芳香族炭化水素 |
77 |
96 (S) |
M.V. Troutman, D.H. Appella, S.L. Buchwald, J. Am. Chem.Soc., 121, 4916 (1999), DOI: 10.1021/ja990535w. |
|
|
(S,S)-H/[(C6H5)(CH3)2NH][B(C6F5)4] (8) |
水素 116 atm, 室温, 溶媒：芳香族炭化水素 |
87 |
93 (1S,2S) |
M.V. Troutman, D.H. Appella, S.L. Buchwald, J. Am. Chem.Soc., 121, 4916 (1999), DOI: 10.1021/ja990535w. |
|
|
(S,S)-H/[(C6H5)(CH3)2NH][B(C6F5)4] (5) |
水素 68 atm, 室温, 溶媒：芳香族炭化水素 |
89 |
99 (1S,2S) |
M.V. Troutman, D.H. Appella, S.L. Buchwald, J. Am. Chem.Soc., 121, 4916 (1999), DOI: 10.1021/ja990535w. |
|
|
(S,S)-H/[(C6H5)(CH3)2NH][B(C6F5)4] (5) |
水素 136 atm, 室温, 溶媒：芳香族炭化水素 |
91 |
92 (1S,2S) |
M.V. Troutman, D.H. Appella, S.L. Buchwald, J. Am. Chem.Soc., 121, 4916 (1999), DOI: 10.1021/ja990535w. |
|
|
[Ir{(S)-L13}(cod)]BARF (2) |
水素 5 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
conv. ＞99 |
96 (unknown) |
M.G. Schrems, E. Neumann, A. Pfaltz, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 8274 (2007), DOI: 10.1002/anie.200702555. |
|
|
[RuCl{(S,S)-(R,R)-phtrap}(p-cymene)]Cl (2) |
水素 50 atm, TMG 0.2 eq., 100 °C, 溶媒：トルエン |
97 |
92 (unknown) |
R. Kuwano, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 51, 4136 (2012), DOI: 10.1002/anie.201201153. |
|
|
[Ir{(R)-L19}(cod)]BARF (0.5) |
水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン |
99 |
99 (1S,3S) |
B.K. Peters, et al., J. Am. Chem. Soc., 138, 11930 (2016), DOI: 10.1021/jacs.6b07291. |
|
|
[Ru{(S)-fr-MeO-biphep}](BF4)2 (0.25～0.5) |
水素 35 atm, 室温, 溶媒：メタノール-ジクロロメタン |
98 |
91 (R) |
R. Schmid, et al., Pure Appl. Chem., 68, 131 (1996), DOI: 10.1351/pac199668010131; M.J. Fehr, et al., J. Org. Chem., 64, 5768 (1999), DOI: 10.1021/jo982215l. |
