(R,R)-I (5)

室温, 水素源：2-プロパノール, 溶媒：THF

74

96 (R)

D.A. Evans, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 9800 (1993), DOI: 10.1021/ja00074a057.

(S,S)-J/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

95

97 (S)

S. Hashiguchi, et al., J. Am. Chem. Soc., 117, 7562 (1995), DOI: 10.1021/ja00133a037.

(R,R)-59/[RuCl2(p-cymene)]2/KOH (1)

22 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96

92 (R)

K. Püntener, L. Schwink, P. Knochel, Tetrahedron Lett., 37, 8165 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)01853-9.

(1R,2S)-66/[RuCl2(p-cymene)]2/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

70

91 (S)

M. Palmer, T. Walsgrove, M. Wills, J. Org. Chem., 62, 5226 (1997), DOI: 10.1021/jo970405a.

(S,R,R)-69/[RuCl2{C6(CH3)6}]2/(CH3)2CHOK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

92

95 (S)

D.A. Alonso, et al., J. Org. Chem., 63, 2749 (1998), DOI: 10.1021/jo972082o.

70/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHOK (0.02)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96

96 (S)

S.J.M. Nordin, et al., Chem. Eur. J., 7, 1431 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1431::AID-CHEM1431＞3.0.CO;2-L.

(R,S)-64/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)3COK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

91

95 (R)

D.G.I. Petra, et al., Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 2335, DOI: 10.1002/(SICI)1099-0682(199912)1999:12<2335::AID-EJIC2335＞3.0.CO;2-L.

(R,S)-63/[RuCl2(p-cymene)]2/KOH (1)

10 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

91

95 (R)

C.G. Frost, P. Mendonça, Tetrahedron: Asym., 11, 1845 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00150-6.

(S)-71/RuCl2[P(C6H5)3]3/(CH3)3COK (1)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

94.3

96.7 (S)

H. Brunner, F. Henning, M. Weber, Tetrahedron: Asym., 13, 37 (2002), DOI: 10.1016/S0957-4166(02)00029-0.

(R)-Ph-AMBOX/RuCl2[P(C6H5)3]3/(CH3)2CHONa (1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

80

98 (S)

Y. Jiang, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 3817(1998), DOI: 10.1021/ja974095p.

(S,S)-K/(CH3)2CHOK (0.5)

45 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

93

97 (R)

J.X. Gao, T. Ikariya, R. Noyori, Organometallics, 15, 1087(1996), DOI: 10.1021/om950833b.

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(R,R)-TsDPEN/[IrCl(cod)]2/(CH3)3COK (5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

87

92 (S)

R. Halle, et al., Tetrahedron: Asym., 8, 2101 (1997), DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00227-9.

(S)-56/[RhCl(C6H10)]2/KOH (0.05)

60 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

94

62 (S)

S. Gladiali, et al., Tetrahedron: Asym., 1, 635 (1990), DOI: 10.1016/0957-4166(90)80013-O.

(S,S)-M/KOH (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

80

90 (S)

K. Mashima, T. Abe, K. Tani, Chem. Lett., 27, 1199 (1998), DOI: 10.1246/cl.1998.1199.

(R,R)-N/(CH3)3COK (0.5)

30 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

85

97 (R)

K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 64, 2186 (1999), DOI: 10.1021/jo990213a.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

98 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(R,R)-59/[RuCl2(p-cymene)]2 (1)

30 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

96 (R)

K. Püntener, L. Schwink, P. Knochel, Tetrahedron Lett., 37, 8165 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)01853-9.

RuCl2[(R,S)-josiphos][(S)-mepyme] (0.05)/(CH3)2CHONa (2)

60 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

conv. 97

96 (R)

W. Baratta, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 46, 7651 (2007), DOI: 10.1002/anie.200702278.

(R,R)-L18/[RuCl2(η6-C6H6)]2 (1)/NaOH (10)

40 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

conv. 88

97 (R)

M.T. Reetz, X. Li, J. Am. Chem. Soc., 128, 1044 (2006), DOI: 10.1021/ja057357t.

(R,R)-C4a (0.0033)

60 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン(5：2)

95

97 (R)

T. Touge, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 14960 (2011), DOI: 10.1021/ja207283t.

(R)-Ph-AMBOX/RuCl2[P(C6H5)3]3/(CH3)2CHONa (1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96

98 (S)

Y. Jiang, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 3817 (1998), DOI: 10.1021/ja974095p.

(S)-La/(CH3)2CHONa (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

＞99.9 (R)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(S)-La/(CH3)2CHONa (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

＞99.9 (R)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(S)-AMSO/[RhCl(C6H10)]2/KOH (0.25)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

31

75 (R)

P. Kvintovics, B.R. James, B. Heil, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1810, DOI: 10.1039/c39860001810.

(R,R)-N/(CH3)3COK (0.5)

30 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

58

＞99 (R)

K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 64, 2186 (1999), DOI: 10.1021/jo990213a.

(R,R)-I (5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96

97 (R)

D.A. Evans, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 9800 (1993), DOI: 10.1021/ja00074a057.

(S,S)-J/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

98 (S)

S. Hashiguchi, et al., J. Am. Chem. Soc., 117, 7562 (1995), DOI: 10.1021/ja00133a037.

(S)-62/[RuCl2(p-cymene)]2 (2)

30 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン(5：2), 溶媒：ジクロロメタン

75

98.8 (R)

H.Y. Rhyoo, et al., Tetrahedron Lett., 42, 5045 (2001), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00914-5.

70/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHOK (0.1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

95 (S)

S.J.M. Nordin, et al., Chem. Eur. J., 7, 1431 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1431::AID-CHEM1431＞3.0.CO;2-L.

(S)-La/(CH3)2CHONa (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

＞99.3 (R)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(R,R)-I (5)

室温, 水素源：2-プロパノール, 溶媒：THF

95

96 (R)

D.A. Evans, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 9800 (1993), DOI: 10.1021/ja00074a057.

(S)-54/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHONa (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

96 (R)

M. Aitali, et al., Tetrahedron: Asym., 11, 1367 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00055-0.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

97 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(R,R)-I (5)

室温, 水素源：2-プロパノール, 溶媒：THF

77

94 (R)

D.A. Evans, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 9800 (1993), DOI: 10.1021/ja00074a057.

70/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHOK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

99 (S)

S.J.M. Nordin, et al., Chem. Eur. J., 7, 1431 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1431::AID-CHEM1431＞3.0.CO;2-L.

(S,S)-DMDPEN/[RhCl(C6H10)]2/KOH (5)

25 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

100

73 (R)

P. Gamez, F. Fache, M. Lemaire, Tetrahedron: Asym., 6, 705 (1995), DOI: 10.1016/0957-4166(95)00067-Y.

(R,R)-I (5)

室温, 水素源：2-プロパノール, 溶媒：THF

95

97 (R)

D.A. Evans, et al., J. Am. Chem. Soc., 115, 9800 (1993), DOI: 10.1021/ja00074a057.

(S,S)-51/[RuCl2(p-cymene)]2/KOH (1)

-30 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

91

90 (R)

K. Püntener, L. Schwink, P. Knochel, Tetrahedron Lett., 37, 8165 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)01853-9.

(1R,2S)-66/[RuCl2(p-cymene)]2/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

79

94 (S)

M. Palmer, T. Walsgrove, M. Wills, J. Org. Chem., 62, 5226 (1997), DOI: 10.1021/jo970405a.

(S,S)-68/[RuCl2{C6(CH3)6}]2/KOH (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

93 (S)

J. Takehara, et al., Chem. Commun., 1996, 233, DOI: 10.1039/cc9960000233.

(S,R,R)-69/[RuCl2{C6(CH3)6}]2/(CH3)2CHOK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

92

97 (S)

D.A. Alonso, et al., J. Org. Chem., 63, 2749 (1998), DOI: 10.1021/jo972082o.

70/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHOK (0.1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

＞99 (S)

S.J.M. Nordin, et al., Chem. Eur. J., 7, 1431 (2001), DOI: 10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1431::AID-CHEM1431＞3.0.CO;2-L.

(R,S)-64/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)3COK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96

96 (R)

D.G.I. Petra, et al., Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 2335, DOI: 10.1002/(SICI)1099-0682(199912)1999:12<2335::AID-EJIC2335＞3.0.CO;2-L.

(R)-Ph-AMBOX/RuCl2[P(C6H5)3]3/(CH3)2CHONa (1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

72

96 (S)

Y. Jiang, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 3817(1998), DOI: 10.1021/ja974095p.

(R,S)-55/[IrCl(cod)]2/(CH3)3COK (0.5)

20 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

97 (R)

D.G.I. Petra, et al., J. Org. Chem., 65, 3010 (2000), DOI: 10.1021/jo991700t.

(S,R)-66/[OsCl2(p-cymene)]2/(CH3)3COK (1)

-24 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

80

94 (S)

J.W. Faller, A.R. Lavoie, Org. Lett., 3, 3703 (2001), DOI: 10.1021/ol016641w.

(S,S)-J/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

93

98 (S)

S. Hashiguchi, et al., J. Am. Chem. Soc., 117, 7562 (1995), DOI: 10.1021/ja00133a037.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

96 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(S)-La/(CH3)2CHONa (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

66

95 (R)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

98 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(S,R)-64/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHOK (1)

20 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

100

89 (R)

K. Everaere, et al., Tetrahedron: Asym., 10, 4083 (1999), DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00465-6.

(S,S)-O (0.5)

27 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (43：25)

97

95 (S)

K. Okano, K. Murata, T. Ikariya, Tetrahedron Lett., 41, 9277(2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01695-6.

(S,S)-O (0.5)

10 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (43：25), 溶媒：ジクロロメタン

95

86 (S)

K. Okano, K. Murata, T. Ikariya, Tetrahedron Lett., 41, 9277(2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01695-6.

(R)-Ph-AMBOX/RuCl2[P(C6H5)3]3/ (CH3)2CHONa (1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

77

95 (S)

Y. Jiang, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 3817 (1998), DOI: 10.1021/ja974095p.

(S)-75b/ RuCl2[P(C6H5)3]3/(CH3)2CHOK (0.2)

50 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

85

96 (R)

T. Sammakia, E.L. Stangeland, J. Org. Chem., 62, 6104 (1997), DOI: 10.1021/jo9711044.

(S)-Lb/(CH3)2CHONa (0.5)

50 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

＞99.7 (R)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(S)-50/[IrCl(cod)]2/KOH (0.4)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96

93 (R)

S. Inoue, et al., Chem. Lett., 26, 957 (1997), DOI: 10.1246/cl.1997.957.

(S,S)-60/[RhCl(cod)]2/(CH3)3COK (10)

60 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

87

80 (R)

P. Gamez, B. Dunjic, M. Lemaire, J. Org. Chem., 61, 5196 (1996), DOI: 10.1021/jo960574f.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

96

97 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(S)-P/KOH (0.1)

60 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

92

84 (S)

G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev., 92, 1051 (1992), DOI: 10.1021/cr00013a015.

(S,R,R)-69/[RuCl2{C6(CH3)6}]2/(CH3)2CHOK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

78

95 (S)

D.A. Alonso, et al., J. Org. Chem., 63, 2749 (1998), DOI: 10.1021/jo972082o.

[Ir{(R)-dhppei}(cod)]BF4/KOH

60 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

＞90

G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev., 92, 1051 (1992), DOI: 10.1021/cr00013a015.

(R,R)-61/[RuCl2(C6H6)]2/(CH3)3COK (5)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

92

94 (S)

F. Touchard, et al., Tetrahedron Lett., 38, 2275 (1997), DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00360-2.

RuCl2[(S)-78][P(C6H5)3]/NaOH (0.1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

87

92 (R)

T. Langer, G. Helmchen, Tetrahedron Lett., 37, 1381 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)00011-1.

(S,S)-57/[IrCl(cod)]2/KOH (1)

80 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

70

91 (R)

D. Müller, et al., Helv. Chim. Acta, 74, 232 (1991), DOI: 10.1002/hlca.19910740123.

(R,R)-72/[RuCl2(C6H6)]2/(CH3)2CHONa (1)

0 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

96.1

79.5 (S)

Y. Jiang, et al., Tetrahedron Lett., 38, 6565 (1997), DOI: 10.1016/S0040-4039(97)01496-2.

IrI[(S)-ppei](cod)/NaI/H2O/KOH (0.1)

83 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

91

84.0 (S)

G. Zassinovich, et al., J. Organomet. Chem., 370, 187 (1989), DOI: 10.1016/0022-328X(89)87284-5.

(R,R)-C15 (0.5)/t-C4H9OK (4)

60 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

93

96 (S)

N. Meyer, A.J. Lough, R.H. Morris, Chem. Eur. J., 15, 5605 (2009), DOI: 10.1002/chem.200802458.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (5：2), 溶媒：THF

54

66 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(R,R)-J (0.5)

28 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (5：2), 溶媒：THF

68

92 (R)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(S,S)-J/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

45

91 (S)

S. Hashiguchi, et al., J. Am. Chem. Soc., 117, 7562 (1995), DOI: 10.1021/ja00133a037.

(S,S)-M/KOH (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

47

99 (S)

K. Mashima, T. Abe, K. Tani, Chem. Lett., 27, 1199 (1998), DOI: 10.1246/cl.1998.1199.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

99 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(S,S)-J/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

65

97 (S)

S. Hashiguchi, et al., J. Am. Chem. Soc., 117, 7562 (1995), DOI: 10.1021/ja00133a037.

(R)-Ph-AMBOX/RuCl2[P(C6H5)3]3/(CH3)2CHONa (1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

42

95 (S)

Y. Jiang, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 120, 3817 (1998), DOI: 10.1021/ja974095p.

(1R,2S)-66/[RuCl2(p-cymene)]2/KOH (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

40

98 (S)

M. Palmer, T. Walsgrove, M. Wills, J. Org. Chem., 62, 5226 (1997), DOI: 10.1021/jo970405a.

(S,S)-67/[RuCl2{C6(CH3)6}]2/KOH (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

62

94 (S)

J. Takehara, et al., Chem. Commun., 1996, 233, DOI: 10.1039/cc9960000233.

RuCl[(S)-prolinate](p-cymene)/KOH (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

8

92 (R)

T. Ohta, et al., Chem. Lett., 27, 491 (1998), DOI: 10.1246/cl.1998.491.

(S,S)-M/KOH (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

79

97 (S)

K. Mashima, T. Abe, K. Tani, Chem. Lett., 27, 1199 (1998), DOI: 10.1246/cl.1998.1199.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

＞99

99 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(R,R)-C4a (0.1)

60 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン(5：2)

＞99

＞99 (R)

T. Touge, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 14960 (2011), DOI: 10.1021/ja207283t.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

70

82 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(R,R)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

95

99 (R)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

b. ジアルキルケトン

(S,S)-67/[RuCl2{C6(CH3)6}]2/KOH (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

93

75 (S)

J. Takehara, et al., Chem. Commun., 1996, 233, DOI: 10.1039/cc9960000233.

RuCl2[(S)-78][P(C6H5)3]/NaOH (0.1)

82 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

70

60 (S)

T. Langer, G. Helmchen, Tetrahedron Lett., 37, 1381 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)00011-1.

(S)-Lb/(CH3)2CHONa (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

31

66 (S)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(R,R)-L18/[RuCl2(η6-C6H6)]2 (1)/NaOH (10)

40 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

conv. 99

99 (R)

M.T. Reetz, X. Li, J. Am. Chem. Soc., 128, 1044 (2006), DOI: 10.1021/ja057357t.

(R,R)-79/[RuCl2(C6H6)]2/NaH (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

85

92 (S)

Y. Jiang, et al., Tetrahedron Lett., 38, 215 (1997), DOI: 10.1016/S0040-4039(96)02257-5.

(S)-La/(CH3)2CHONa (0.5)

50 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

81

＞99 (S)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

(R,R)-L18/[RuCl2(η6-C6H6)]2 (1)/NaOH (10)

40 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

conv. 96

90 (R)

M.T. Reetz, X. Li, J. Am. Chem. Soc., 128, 1044 (2006), DOI: 10.1021/ja057357t.

(R,R)-79/[RuCl2(C6H6)]2/NaH (1)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

100

63 (S)

Y. Jiang, et al., Tetrahedron Lett., 38, 215 (1997), DOI: 10.1016/S0040-4039(96)02257-5.

(S)-La/(CH3)2CHONa (0.5)

50 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

78

98 (S)

Y. Nishibayashi, et al., Organometallics, 18, 2291 (1999), DOI: 10.1021/om990210o.

c. α位にシアノ基あるいはヘテロ原子をもつケトン類

(S,S)-O (0.1)

30 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (31：26)

100

98 (S)

M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 67, 1712 (2002), DOI: 10.1021/jo011076w.

[Cp*Ir{(R,R)-Me-CF3-dpen}(H2O)]SO4 (0.5)

70 °C, 水素源：ギ酸, 溶媒：水-メタノール (1：1)

99

95 (S)

H. Vázquez-Villa, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 50, 8979 (2011), DOI: 10.1002/anie.201102732.

(R,R)-TsDPEN/[RuCl2(p-cymene)]2 (1)

室温, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン

82

99 (S)

A. Kawamoto, M. Wills, Tetrahedron: Asym., 11, 3257 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00310-4.

(R,R)-TsDPEN/[RuCl2(p-cymene)]2 (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン

50

82

A. Kawamoto, M. Wills, Tetrahedron: Asym., 11, 3257 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00310-4.

(S,S)-O (1)

30 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (31：52)

65

92 (R)

M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 67, 1712 (2002), DOI: 10.1021/jo011076w.

(S,S)-O (0.5)

30 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (60：24), 溶媒：DMF

90

98 (R)

M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 67, 1712 (2002), DOI: 10.1021/jo011076w.

(S,S)-O (0.5)

30 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (60：24), 溶媒：DMF

95

96

M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 67, 1712 (2002), DOI: 10.1021/jo011076w.

(R,R)-TsDPEN/[RhCl2{C5(CH3)5}]2 (0.5)

室温, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

59

94 (S)

D.J. Cross, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 1801 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00313-5.

(R,R)-TsDPEN/[RhCl2{C5(CH3)5}]2 (0.5)

室温, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

65

93 (S)

D.J. Cross, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 1801 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00313-5.

(R,R)-TsDPEN/[RuCl2(p-cymene)]2 (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

68

85 (S)

D.J. Cross, et al., Tetrahedron: Asym., 12, 1801 (2001), DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00313-5.

(S,S)-O (0.1)

40 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (31：26), 溶媒：DMF

100

＞99 (R,R)
syn：anti (98.2：1.8)

K. Murata, et al., Org. Lett., 1, 1119 (1999), DOI: 10.1021/ol990226a.

(R,R)-PDBPI/[IrCl(cot)2]2/KOH (0.1)

83 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

40

82.0 (S)

S. de Martin, G. Zassinovich, G. Mestroni, Inorg. Chim. Acta, 174, 9 (1990), DOI: 10.1016/S0020-1693(00)80270-4.

(S,S)-J/KOH (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

＞99

97 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(S,S)-Q (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

＞99

97 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(S,S)-J/KOH (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

97

97 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(S,S)-J/KOH (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

99 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(S,S)-J/KOH (1)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

84

98 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(S,S)-Q (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

＞99

98 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(S,S)-Q (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

＞99

99 (S)

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(R,R)-Q (1)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

＞97

＞99 (3S,4S)
anti体は痕跡量

K. Matsumura, et al., J. Am. Chem. Soc., 119, 8738 (1997), DOI: 10.1021/ja971570a.

(R,R)-Q (2)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

94

7R,9R：7S,9R
(＞95：5)

H. Lebel, E.N. Jacobsen, J. Org. Chem., 63, 9624 (1998), DOI: 10.1021/jo9819741.

(R,R)-C4a (0.5)

60 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン(5：2)

94

96 (R)

T. Touge, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 14960 (2011), DOI: 10.1021/ja207283t.

e. ケトエステル

(S,S)-DMDPEN/[RhCl(C6H10)]2/KOH (5)

25 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

99

＞99 (R)

P. Gamez, F. Fache, M. Lemaire, Tetrahedron: Asym., 6, 705 (1995), DOI: 10.1016/0957-4166(95)00067-Y.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

94

75 (R)

R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res., 30, 97 (1997), DOI: 10.1021/ar9502341.

(1S,2R)-ephedrine/[RuCl2(p-cymene)]2/(CH3)2CHOK (1)

50 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

85

94 (S)

K. Everaere, et al., Tetrahedron: Asym., 9, 2971 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00325-5.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

98

93 (S)

R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res., 30, 97 (1997), DOI: 10.1021/ar9502341.

(S,S)-J (0.5)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (5：2)

99

95 (S)

A. Fujii, et al., J. Am. Chem. Soc., 118, 2521 (1996), DOI: 10.1021/ja954126l.

(S,S)-Q (1)

20 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

93

97 (S)

K. Everaere, et al., Tetrahedron Lett., 42, 1899 (2001), DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00076-4.

(R,R)-C2 (1)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン(5：2)

89

92 (R)

R. Soni, et al., Org. Lett., 13, 4304 (2011), DOI: 10.1021/ol201643v.

f. ジケトン

(S,S)-O (0.1)

40 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (44：26), 溶媒：DMF

100

＞99 (R,R)
syn：anti (98.6：1.4)

K. Murata, et al., Org. Lett., 1, 1119 (1999), DOI: 10.1021/ol990226a.

(S,S)-O (0.5)

35 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (1：1), 溶媒：DMF

75

＞99 (R,R)
syn：anti (94.4：5.6)

K. Murata, et al., Org. Lett., 1, 1119 (1999), DOI: 10.1021/ol990226a.

(S,S)-O (0.1)

40 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (44：26)

100

＞99 (R,R)
syn：anti (94.2：5.8)

K. Murata, et al., Org. Lett., 1, 1119 (1999), DOI: 10.1021/ol990226a.

(S,S)-O (0.5)

40 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (44：26)

100

98 (1R,2S)
anti：syn (9：1)

T. Koike, K. Murata, T. Ikariya, Org. Lett., 2, 3833 (2000), DOI: 10.1021/ol0002572.

(S,S)-O (0.33)

10 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (110：65)

99

99 (S)-i
i：ii (89：11)

T. Koike, K. Murata, T. Ikariya, Org. Lett., 2, 3833 (2000), DOI: 10.1021/ol0002572.

(S,S)-O (0.2)

10 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (110：65)

87

92 (S)-iii
iii：iv (100：0)

T. Koike, K. Murata, T. Ikariya, Org. Lett., 2, 3833 (2000), DOI: 10.1021/ol0002572.

(S,S)-O (0.5)

40 °C, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン (44：26), 溶媒：DMF

99

99 (S,S)
anti：syn (94：6)

M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., 67, 1712 (2002), DOI: 10.1021/jo011076w.

(S,S)-O (0.2)

27 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン (86：50)

100

99.6 (S,S)
anti：syn (91：9)

K. Okano, K. Murata, T. Ikariya, Tetrahedron Lett., 41, 9277(2000), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01695-6.

(1R,2S)-norephedrine/[RuCl2(C6H6)]2/KOH (1)

28 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

97 (R)-v
v：vi (95.9：4.1)

M. Hennig, K. Püntener, M. Scalone, Tetrahedron: Asym., 11, 1849 (2000), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00141-5.

(R,R)-C2 (2)

28 °C, 水素源および溶媒：ギ酸-トリエチルアミン(5：2)

78

99 (1R,3R)
cis：trans = 1：99

R. Soni, et al., Org. Lett., 13, 4304 (2011), DOI: 10.1021/ol201643v.

(S,S)-R (0.2)

28 °C, 水素受容体および溶媒：アセトン

51

94 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

(S,S)-R (0.2)

28 °C, 水素受容体および溶媒：アセトン

47

98 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

(S,S)-R (0.2)

28 °C, 水素受容体および溶媒：アセトン

47

97 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

(S,S)-R (0.2)

28 °C, 水素受容体および溶媒：アセトン

51

98 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

(S,S)-R (0.2)

28 °C, 水素受容体および溶媒：アセトン

49

99 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

(S,S)-R (0.2)

28 °C, 水素受容体および溶媒：アセトン

43

93 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

(S,S)-R

水素受容体および溶媒：アセトン

70

96 (R)

S. Hashiguchi, et al., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 288 (1997), DOI: 10.1002/anie.199702881.

P.M. Dinh, et al., Tetrahedron Lett., 37, 7623 (1996), DOI: 10.1016/0040-4039(96)01677-2.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：(CH3)3COH, 水素受容体：アセトフェノン

92

＞99.5 (R)

L.E. Larsson, B.A. Persson, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 1211 (1997), DOI: 10.1002/anie.199712111.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

80

＞99 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

C8 (5)/t-C4H9OK (5)/PS-IM

30 °C, アシル化剤：酢酸イソプロペニル, Na2CO3, 溶媒：トルエン

90

99 (R)

R. Lihammar, R. Millet, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 78, 12114 (2013), DOI: 10.1021/jo402086z.

C8 (5)/t-C4H9OK (5)/CALB

室温, アシル化剤：酢酸イソプロペニル, Na2CO3, 溶媒：トルエン

90

＞99 (R)

B. Martín-Matute, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 43, 6535 (2004), DOI: 10.1002/anie.200461416.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

79

＞99 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

80

98 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

77

＞99 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

88

＞99 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

80

＞97 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

S (2)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

79

＞99 (R)

B.A. Persson, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999), DOI: 10.1021/ja983819+.

S (4)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

77

＞99 (R,R)
syn：anti (98：2)

B.A. Persson, F.F. Huerta, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 64, 5237 (1999), DOI: 10.1021/jo990447u.

S (4)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

90

＞99 (R,R)
anti：syn (38：62)

B.A. Persson, F.F. Huerta, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 64, 5237 (1999), DOI: 10.1021/jo990447u.

S (4)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

63

＞99 (R,R)
syn：anti (86：14)

B.A. Persson, F.F. Huerta, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 64, 5237 (1999), DOI: 10.1021/jo990447u.

S (4)/Novozym 435

70 °C, アシル化剤：4-ClC6H4OCOCH3, 溶媒：トルエン

78

＞99 (R,R)
anti：syn (100：0)

B.A. Persson, F.F. Huerta, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 64, 5237 (1999), DOI: 10.1021/jo990447u.

(R,R)-O/(CH3)3COK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

100

98 (R)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(R,R)-O/(CH3)3COK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

87

99 (R)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(R,R)-O/(CH3)3COK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

97

96 (R)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(R,R)-O/(CH3)3COK (0.5)

室温, 水素源および溶媒：2-プロパノール

98

96 (R)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(R,R)-O (0.5)

28 °C, 重水素源：DCO2D-トリエチルアミン (1：1), 溶媒：アセトニトリル

97

99 (S)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(R,R)-O (0.5)

28 °C, 重水素源：DCO2D-トリエチルアミン (1：1), 溶媒：アセトニトリル

99

99 (S)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(R,R)-O (0.5)

28 °C, 重水素源：DCO2D-トリエチルアミン (1：1), 溶媒：アセトニトリル

95

97 (S)

I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425 (2000), DOI: 10.1021/ol0002119.

(S,S)-C3b (3)

40 °C, 水素源および溶媒：2-プロパノール

85

99 (S)

Y. Adachi, et al., Org. Lett., 13, 4446 (2011), DOI: 10.1021/ol2018032.

(S,S)-L18 (8)/[RuCl2(η6-C6H6)]2 (2)

室温, 水素源：ギ酸-トリエチルアミン(5：2), 溶媒：ジメチルスルホキシド

91

＞99 (1R,2R)
syn：anti = 1：＞30

M.T. Corbett, J.S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 135, 594 (2013), DOI: 10.1021/ja310980q.