(R)-BENZPHOS/[RhCl(nbd)]2 (1)

水素 70 atm, 25 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

98

72 (S)

S. Vastag, et al., J. Mol. Catal., 22, 283 (1984), DOI: 10.1016/0304-5102(84)80066-8.

(R)-CyCPHOS/[RhCl(nbd)]2/KI (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

＞99

79 (S)

G.-J. Kang, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1466, DOI: 10.1039/c39880001466; A.G. Becalski, et al., Inorg. Chem., 30, 5002 (1991), DOI: 10.1021/ic00026a027.

(S,S)-BDPP/[RhCl(nbd)]2/(C2H5)3N (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール

70

73 (R)

J. Bakos, et al., J. Organomet. Chem., 279, 23 (1985), DOI: 10.1016/0022-328X(85)87004-2.

[Rh{(S,S)-bdpp}(cod)]ClO4/ASS/15-クラウン-5 (1)

水素 70 atm, 8 °C, 溶媒：ベンゼン

95

89 (R)

J.M. Buriak, J.A. Osborn, Organometallics, 15, 3161 (1996), DOI: 10.1021/om960082t.

[Rh{(S,S)-bdpp}(cod)]ClO4/(n-C4H9)4NI (1)

水素 70 atm, 25 °C, 溶媒：ベンゼン

＞99

80 (S)

J.M. Buriak, J.A. Osborn, Organometallics, 15, 3161 (1996), DOI: 10.1021/om960082t.

(S,S)-SulfBDPP (ジスルホナート体含有)/
[RhCl(cod)]2 (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：H2O-酢酸エチル (1：1)

96

96 (R)

J. Bakos, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1684, DOI: 10.1039/C39910001684.

(S,S)-SulfBDPP/[RhCl(cod)]2 (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：H2O-酢酸エチル (1：1)

＞98

94 (R)

C. Lensink, J.G. de Vries, Tetrahedron: Asym., 3, 235 (1992), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)80199-8.

(S)-TolBINAP/[IrCl(cod)]2/C6H5CH2NH2 (1)

水素 60 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール

100

70 (R)

K. Tani, et al., Chem. Lett., 24, 955 (1995), DOI: 10.1246/cl.1995.955.

[Ir{(S)-73e}(cod)]PF6 (4)

水素 100 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン

100

76 (R)

P. Schnider, et al., Chem. Eur. J., 3, 887 (1997), DOI: 10.1002/chem.19970030609.

(S)-B (2)
　(E：Z =17：1)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

93

85 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

[Ir{(S)-73a}(cod)]BARF (0.15)
　BARF=B[C6H3-3,5-(CF3)2]4

水素 100 atm, 40 °C, 溶媒：ジクロロメタン

100

87 (R)

S. Kainz, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 6421 (1999), DOI: 10.1021/ja984309i.

[Ir{(S)-73a}(cod)]BARF (0.014)

水素 30 atm, 40 °C, 溶媒：超臨界 二酸化炭素

96

74 (R)

S. Kainz, et al., J. Am. Chem. Soc., 121, 6421 (1999), DOI: 10.1021/ja984309i.

[Ir{(S)-73e}(cod)]PF6 (0.1)

水素 100 atm, 5 °C, 溶媒：ジクロロメタン

99

89 (R)

P. Schnider, et al., Chem. Eur. J., 3, 887 (1997), DOI: 10.1002/chem.19970030609.

[Ir{(S)-43c}(cod)]BARF (1)

水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

100

80 (R)

F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 344, 40 (2002), DOI: 10.1002/1615-4169(200201)344:1<40::AID-ADSC40＞3.0.CO;2-7.

(R,R)-f-BINAPHANE/[IrCl(cod)]2/I2 (4)

水素 68 atm, -5 °C, 溶媒：ジクロロメタン

100

94

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(S)-BS1/C9 (1,5)

水素 50 atm, 65 °C, 溶媒：トルエン

82

94 (S)

S. Zhou, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 50, 5120 (2011), DOI: 10.1002/anie.201100878.

[Ir{(RC,SP)-duanphos}(cod)]BARF (0.01)

水素 5 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

conv. ＞99

92 (R)

W. Li, et al., Adv. Synth. Catal., 351, 3123 (2009), DOI: 10.1002/adsc.200900692.

(S,S)-C10a/(R)-BS1 (1,1)

水素 20 atm, 20 °C, 溶媒：トルエン

94

97 (S)

C. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 130, 14450 (2008), DOI: 10.1021/ja807188s.

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(R,R)-f-BINAPHANE/[IrCl(cod)]2/I2 (4)

水素 68 atm, -5 °C, 溶媒：ジクロロメタン

100

95

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(R,R)-f-BINAPHANE/[IrCl(cod)]2 (1)

水素 68 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

72

98 (S)

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(S)-PipPhos/[Ir(cod)2]BARF (2,1)

水素 1 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

conv. 100

＞99 (R)

N. Mršić,et al., J. Am. Chem. Soc., 131, 8358 (2009), DOI: 10.1021/ja901961y.

(S)-D1/HB(C6F5)2 (2.5, 5)

水素 20 atm, 室温, 溶媒：メシチレン

91

89 (R)

Y. Liu, H. Du, J. Am. Chem. Soc., 135, 6810 (2013), DOI: 10.1021/ja4025808.

(R,S)-L20/[RhCl(cod)]2 (1)

水素 10 atm, 25 °C, 溶媒：2-プロパノール

97

94 (S)

Q. Zhao, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 53, 8467 (2014), DOI: 10.1002/anie.201404570.

(S,S)-f-Binaphane/[IrCl(cod)]2 (5, 2.5)

水素 10 atm, 室温, 溶媒：メタノール-ジクロロメタン(2：1)

95

95 (R)

G. Hou, et al., J. Am. Chem. Soc., 131, 9882 (2009), DOI: 10.1021/ja903319r.

[Ir{(S)-73e}(cod)]PF6 (4)

水素 100 atm, 23 °C, 溶媒：ジクロロメタン

100

79 (R)

P. Schnider, et al., Chem. Eur. J., 3, 887 (1997), DOI: 10.1002/chem.19970030609.

[Ir{(S,S)-spinphox}(cod)]BARF (1)

水素 1 atm, 室温, 溶媒：1,2-ジクロロエタン

conv. ＞99

91 (S)

Z. Han, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 48, 5345 (2009), DOI: 10.1002/anie.200901630.

(S,S)-SulfBDPP/[RhCl(cod)]2 (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：水-酢酸エチル (1：1)

＞98

92 (R)

C. Lensink, J.G. de Vries, Tetrahedron: Asym., 3, 235 (1992), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)80199-8.

RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen] (0.01)

水素 50 atm, 40 °C, 溶媒：トルエン

99

99 (R)

N. Arai, et al., Adv. Synth. Catal., 354, 2089 (2012), DOI: 10.1002/adsc.201200464.

(S,S)-SulfBDPP (ジスルホナート体含有)/[RhCl(cod)]2 (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：水-酢酸エチル (1：1)

94

91 (R)

J. Bakos, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1684, DOI: 10.1039/C39910001684.

(R)-CyCPHOS/[RhCl(nbd)]2/KI (1)

水素 102 atm, -25 °C, 溶媒：メタノール-トルエン (2：1)

＞99

91 (S)

G.-J. Kang, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1466, DOI: 10.1039/c39880001466; A.G. Becalski, et al., Inorg. Chem., 30, 5002 (1991), DOI: 10.1021/ic00026a027.

[Rh{(S,S)-bdpp}(cod)]ClO4/ASS (1)

水素 70 atm, 4 °C, 溶媒：ベンゼン

96

92 (R)

J.M. Buriak, J.A. Osborn, Organometallics, 15, 3161 (1996), DOI: 10.1021/om960082t.

(S,S)-SulfBDPP (ジスルホナート体含有)/
[RhCl(cod)]2 (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：水-酢酸エチル (1：1)

96

95 (R)

J. Bakos, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1684, DOI: 10.1039/C39910001684.

(S,S)-SulfBDPP/[RhCl(cod)]2 (1)

水素 70 atm, 20 °C, 溶媒：水-酢酸エチル (1：1)

＞98

92 (R)

C. Lensink, J.G. de Vries, Tetrahedron: Asym., 3, 235 (1992), DOI: 10.1016/S0957-4166(00)80199-8.

(S)-B (5)
　(E：Z =17：1)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

86

86 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R,R)-f-BINAPHANE/[IrCl(cod)]2 (4)

水素 68 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

77

98

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(R,R)-f-BINAPHANE/[IrCl(cod)]2 (4)

水素 68 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

80

99

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(S)-N-Bn-N-Me-MonoPhos/[IrCl(cod)]2 (10, 2.5)

水素 102 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン-メタノール(3：1)

95

98 (絶対構造未決定)

G. Hou, et al., J. Am. Chem. Soc., 132, 2124 (2010), DOI: 10.1021/ja909583s.

[Rh{(SC,RP)-zhangphos}(nbd)]BF4 (1)

水素 50 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン

conv. 100

97 (R)

X. Zhang, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 49, 6421 (2010), DOI: 10.1002/anie.201002990.

(R,R)-f-BINAPHANE/[IrCl(cod)]2 (1)

水素 68 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

75

96 (S)

D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3425 (2001), DOI: 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::AID-ANIE3425＞3.0.CO;2-O.

(S)-B (5)
　(E：Z =44：1)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

82

70

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(S)-B (10)
　(E：Z =3.3：1)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

68

58

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(S,S)-C10b/(R)-BS1 (1,1)

水素 20 atm, 20 °C, 溶媒：トルエン

88

95 (S)

C. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 130, 14450 (2008), DOI: 10.1021/ja807188s.

(S,S)-C10b/(R)-BS1 (1,1)

水素 20 atm, 20 °C, 溶媒：トルエン

88

95 (S)

C. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 130, 14450 (2008), DOI: 10.1021/ja807188s.

(S)-B (5)
　(E：Z =11：1)

水素 35 atm, 65 °C, 溶媒：THF

85

92 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(S)-B (5)
　(E：Z =11：1)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

93

76 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(S)-BS1/C9 (2,2.5)

水素 50 atm, 65 °C, 溶媒：トルエン

93

81 (S)

S. Zhou, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 50, 5120 (2011), DOI: 10.1002/anie.201100878.

[Rh{(RC,SP)-tangphos}(cod)]BF4 (1)

水素 50 atm, 50 °C, 溶媒：ジクロロメタン

99

95 (S)

G. Shang, Q. Yang, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 6360 (2006), DOI: 10.1002/anie.200601540.

(S,S)-BDPP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4NI (1)

水素 20 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

98

84 (S)

F. Spindler, B. Pugin, H.-U. Blaser, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 558 (1990), DOI: 10.1002/anie.199005581.

[IrHI2{(S,S)-diop}]2 (0.05)

水素 100 atm, 20 °C, 溶媒：THF-ジクロロメタン (3：1)

＞99

63 (S)

Y.N.C. Chan, J.A. Osborn, J. Am. Chem. Soc., 112, 9400 (1990), DOI: 10.1021/ja00181a056.

Ir(OCOCF3)3[(S,S)-bdpp] (0.2)

水素 40 atm, 0 °C, 溶媒：THF-ジクロロメタン (3：1)

96

90 (R)

R. Sablong, J.A. Osborn, Tetrahedron: Asym., 7, 3059 (1996), DOI: 10.1016/0957-4166(96)00397-7.

(R)-(S)-XYLIPHOS/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4
NI (0.0001)

水素 80 atm, 50 °C, 溶媒：酢酸

100

79 (S)

H.-U. Blaser, F. Spindler, Topics Catal., 4, 275 (1997), DOI: 10.1023/A:1019164928084.

(R)-(S)-MOD-XYLIPHOS/[IrCl(cod)]2/I– (0.02)

水素 80 atm, -10 °C, 溶媒：酢酸

87 (S)

F. Spindler, et al., eds., “Transition Metals for Organic Synthesis, vol. 2”, Wiley-VCH (1998), p.69.

(R)-(S)-XYLIPHOS/[IrCl(cod)]2/I– (1)

水素 60 atm, 5 °C, 溶媒：酢酸

80 (S)

F. Spindler, et al., eds., “Transition Metals for Organic Synthesis, vol. 2”, Wiley-VCH (1998), p.69.

(R)-(S)-XYLIPHOS/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4
NI (0.01)

水素 80 atm, 50 °C, 溶媒：シクロヘキサン-酢酸 (10：2.5)

99

78 (S)

H.-U. Blaser, et al., Synlett, 1999, 867, DOI: 10.1055/s-1999-3106.

(R)-BINAP/Pd(OCOCF3)2/(n-C4H9)4NOSO3H (4)

水素 100 atm, 室温, 溶媒：CF3CH2OH

84

91 (R)

H. Abe, H. Amii, K. Uneyama, Org. Lett., 3, 313 (2001), DOI: 10.1021/ol0002471.

b．環状イミン

(R)-B (5)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

81

98

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R)-B (5)

水素 6 atm, 50 °C, 溶媒：THF

79

99

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R)-B (5)

水素 6 atm, 50 °C, 溶媒：THF

84

99

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R)-B (5)

水素 6 atm, 65 °C, 溶媒：THF

82

99

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R)-B (5)

水素 6 atm, 65 °C, 溶媒：THF

83

99 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R)-T/n-C4H9Li (0.1)

水素 150atm, 80 °C, 溶媒：トルエン

96

98 (S)

M. Ringwald, R. Stürmer, H.H. Brintzinger, J. Am. Chem. Soc., 121, 1524 (1999), DOI: 10.1021/ja983524w.

(R)-B (5)

水素 6 atm, 65 °C, 溶媒：THF

72

99 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(R)-B (5)

水素 35 atm, 65 °C, 溶媒：THF

78

98 (R)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(S)-TolBINAP/[IrCl(cod)]2/C6H5CH2NH2 (1)

水素 60 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール

100

90 (R)

K. Tani, et al., Chem. Lett., 24, 955 (1995), DOI: 10.1246/cl.1995.955.

(R)-B (5)

水素 35 atm, 45 °C, 溶媒：THF

71

98

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(S)-B (5)

水素 6 atm, 65～75 °C, 溶媒：THF

41

＞95 (R)
イミンの値

A. Viso, N.E. Lee, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 9373 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a082.

(S)-B (5)

水素 6 atm, 65～75 °C, 溶媒：THF

37

99 (R)
イミンの値

A. Viso, N.E. Lee, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 9373 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a082.

(S)-B (5)

水素 6 atm, 65～75 °C, 溶媒：THF

42

96 (R)
イミンの値

A. Viso, N.E. Lee, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 9373 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a082.

[Ir{(Sa,S)-L3}(cod)]BARF/I2 (1,10)

水素 50 atm, 室温, 溶媒：1,4-ジオキサン

98

98（S）

C. Guo, et al., J. Am. Chem. Soc., 137, 90 (2015), DOI: 10.1021/ja511422q.

[IrHI2{(S,S)-bdpp}]2 (0.2)

水素 40 atm, 30 °C, 溶媒：THF-ジクロロメタン (3：1)

＞99

80

Y.N.C. Chan, J.A. Osborn, J. Am. Chem. Soc., 112, 9400 (1990), DOI: 10.1021/ja00181a056.

(2S,4S)-BCPM/[IrCl(cod)]2/BiI3 (1)

水素100 atm, -30 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

92

91

T. Morimoto, N. Nakajima, K. Achiwa, Synlett, 1995, 748, DOI: 10.1055/s-1995-5072.

(2S,4S)-MCCPM/[IrCl(cod)]2/BiI3 (1)

水素 100 atm, -10 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

91

90

T. Morimoto, N. Nakajima, K. Achiwa, Synlett, 1995, 748, DOI: 10.1055/s-1995-5072.

(R,R)-MOD-DIOP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4
NI (1)

水素 100 atm, 20 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

100

81.4

T. Morimoto, N. Nakajima, K. Achiwa, Chem. Pharm. Bull., 42, 1951 (1994), DOI: 10.1248/cpb.42.1951.

(R,R)-BICP/[IrCl(cod)]2/フタルイミド (1)

水素 68 atm, 20 °C, 溶媒：ジクロロメタン

100

95.1

G. Zhu, X. Zhang, Tetrahedron: Asym., 9, 2415 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00232-8.

(R)-(S)-xyl2PF-Pxyl2/[IrCl(cod)]2/I– (0.4)

水素 80 atm, 5 °C, 溶媒：酢酸

94

F. Spindler, et al., eds., “Transition Metals for Organic Synthesis, vol. 2”, Wiley-VCH(1998), p.69.

(R,R)-C11/AgSbF6 (1,4)

水素 20 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

94

99 (S)

C. Li, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 130, 13208 (2008), DOI: 10.1021/ja8050958.

[{Ir(H)[(S,S)-f-binaphane]}2(μ-I)3]I/I2 (0.05,10)

水素 50 atm, 室温, 溶媒：ジクロロメタン

conv. ＞99

95 (S)

M. Chang, W. Li, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 50, 10679 (2011), DOI: 10.1002/anie.201104476.

(2S,4S)-BPPM/[IrCl(cod)]2/BiI3

水素 40 atm, 0 °C, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

97

90 (S)

行本裕介ほか, 公開特許公報, 特開平5-246995 (1993).

(R)-B (5)

水素 137 atm, 65 °C, 溶媒：THF

82

98 (S)

C.A. Willoughby, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 116, 8952 (1994), DOI: 10.1021/ja00099a012.

(2S,4S)-BCPM/[IrCl(cod)]2/フタルイミド (1)

水素 100 atm, 2～5 °C, 溶媒：トルエン

95

93 (S)

T. Morimoto, K. Achiwa, Tetrahedron: Asym., 6, 2661 (1995), DOI: 10.1016/0957-4166(95)00351-O.

(2S,4S)-BCPM/[IrCl(cod)]2/3,4,5,6-テトラフルオロフタルイミド (1)

水素 100 atm, 5 °C, 溶媒：トルエン

84

88 (S)

T. Morimoto, N. Suzuki, K. Achiwa, Heterocycles, 43, 2557 (1996), DOI: 10.3987/COM-96-7635.

(2S,4S)-BCPM/[IrCl(cod)]2/フタルイミド (1)

水素 100 atm, 5 °C, 溶媒：トルエン

79

86 (S)

T. Morimoto, N. Suzuki, K. Achiwa, Heterocycles, 43, 2557 (1996), DOI: 10.3987/COM-96-7635.

(R)-BINAP/[IrCl(cod)]2/3,4,5,6-テトラフルオロフタルイミド (0.5)

水素 100 atm, 2～5 °C, 溶媒：メタノール-トルエン (1：1)

85

86 (S)

T. Morimoto, N. Suzuki, K. Achiwa, Tetrahedron: Asym., 9, 183 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00635-6.

(S)-(3,5-t-Bu)-t-LANOP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4NI (1～4)

水素 100 atm, 室温, 溶媒：THF-水

46

86 (S)

E.A. Broger, et al.,Tetrahedron: Asym., 9, 4043 (1998), DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00423-6.

(R)-U (1)

水素 5 atm, 100 °C, 溶媒：メタノール

53.7

90 (S)

C. Bianchini, et al.,Organometallics, 17, 3308 (1998), DOI: 10.1021/om980219a.

(S)-PipPhos/[IrCl(cod)]2/piperidine•HCl (4,1,10)

水素 25 atm, 60 °C, 溶媒：ジクロロメタン

85

96 (S)

N. Mršić, et al., Adv. Synth. Catal., 351, 2549 (2009), DOI: 10.1002/adsc.200900522.

(R)-H8-BINAPO/[IrCl(cod)]2/I2 (0.01,2)

水素 48 atm, -5 °C, 溶媒：THF

conv. 100

93 (S)

W. Tang,et al., Angew. Chem., Int. Ed., 48, 9135 (2009), DOI: 10.1002/anie.200904518.

(RN,RP)-C14a (0.05)

水素 20 atm, t-C4H9OK, 40 °C, 溶媒：トルエン

＞99

＞99 (S)

N. Arai, et al., Adv. Synth. Catal., 355, 2769 (2013), DOI: 10.1002/adsc.201300604.

(R,R)-C13 (1)

水素 50 atm, 40 °C, 溶媒：ジクロロメタン

conv. ＞99

＞99 (2R,4R)
cis：trans = 1：10

Z.-Y. Ding, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 51, 5706 (2012), DOI: 10.1002/anie.201200309.

(2S,4S)-BPPM/[RhCl(cod)]2/SiO2 (2.5)

水素 50 atm, 80 °C, 溶媒：pH 7 リン酸緩衝液

89

92.3 (S,S)

H. Brunner, P. Bublak, M. Helget, Chem. Ber. /Recueil, 130, 55 (1997), DOI: 10.1002/cber.19971300109.

Boc=CO2C(CH3)3

[RuCl{(S,S)-(R,R)-phtrap}(p-cymene)]Cl/Cs2CO3 (1,10)

水素 50 atm, 60 °C, 溶媒：メタノール

99

95 (R)

R. Kuwano, M. Kashiwabara, Org. Lett., 8, 2653 (2006), DOI: 10.1021/ol061039x.

Ru[η3-(CH2)2CCH3]2(cod)/(S,S)-(R,R)-PhTRAP/(C2H5)3N (2.5,2.8,25)

水素 50 atm, 80 °C, 溶媒：酢酸エチル

85

96 (2S,4S,5S)

R. Kuwano, et al., J. Am. Chem. Soc., 130, 808 (2008), DOI: 10.1021/ja7102422.

Ru[η3-(CH2)2CCH3]2(cod)/(S,S)-(R,R)-PhTRAP/(C2H5)3N (2.5,2.8,25)

水素 50 atm, 80 °C, 溶媒：酢酸エチル

＞99

99.7 (S)

R. Kuwano, et al., J. Am. Chem. Soc., 130, 808 (2008), DOI: 10.1021/ja7102422.

(R,S)-L21/[IrCl(cod)]2/I2/Yb(OTf)3 (2.2,1,4,50)

水素 50 atm, 50 °C, 溶媒：酢酸エチル

92

97 (R)

R. Kuwano, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 54, 2393 (2015), DOI: 10.1002/anie.201410607.

(R,R)-C12 (0.02)

水素 50 atm, 40 °C, 溶媒：メタノール

conv. 100

99 (R)

T. Wang, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 9878 (2011), DOI: 10.1021/ja2023042.

(S)-D2/HB(C6F5)2 (5,10)

水素 20 atm, 室温, 溶媒：ヘキサン

91

96 (2R,3S)
cis：trans = ＞99：1

Z. Zhang, H. Du, Angew. Chem., Int. Ed., 54, 623 (2015), DOI: 10.1002/anie.201409471.

(Rax,S,S)-C3*-TunePhos/[IrCl(cod)]2 (2.2,1)

水素 41 atm, 30 °C, 溶媒：THF-ジクロロメタン(1：1)

99

93 (R)

Z.-S. Ye, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 52, 3685 (2013), DOI: 10.1002/anie.201208300.

[{Ir(H)[(S)-difluorophos]}2(μ-Cl)3]Cl (1)

水素 30 atm, 80 °C, 溶媒：1,4-ジオキサン-2-プロパノール(10：1)

conv. 98
cis：trans = ＞99：1

98 (S,S)

A. Iimuro, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 52, 2046 (2013), DOI: 10.1002/anie.201207748.

(S)-SynPhos/[IrCl(cod)]2/BCDMH (2.2,1,10)

水素 2.7 atm, 70 °C, 溶媒：トルエン

99

96 (3R,4R)

L. Shi, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 51, 8286 (2013), DOI: 10.1002/anie.201203647.

(S)-BS1/Fe3(CO)12/P(4-CH3OC6H4)3/phenanthridine (4,4,4,20)

水素 50 atm, 65 °C, 溶媒：メシチレン

91

96 (R)

L.-Q. Lu, et al., J. Am. Chem. Soc., 137, 2763 (2015), DOI: 10.1021/jacs.5b00085.

(S)-BS2/Hantzsch ester/[RuI2(p-cymene)]2 (2,10,1.25)

水素 68 atm, 50 °C, 溶媒：THF-ジクロロメタン(1：3)

93

98 (S)

Q.-A. Chen, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 16432 (2011), DOI: 10.1021/ja208073w.

(RN,RP)-C14a (0.5)

水素 20 atm, t-C4H9OK, 40 °C, 溶媒：トルエン

98

98 (S)

N. Arai, et al., Adv. Synth. Catal., 355, 2769 (2013), DOI: 10.1002/adsc.201300604.

(RN,RP)-C14b (1)

水素 20 atm, t-C4H9OK, 40 °C, 溶媒：トルエン

98

＞99 (R)

N. Arai, et al., Adv. Synth. Catal., 355, 2769 (2013), DOI: 10.1002/adsc.201300604.

c．窒素上にヘテロ原子をもつ化合物

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.1)

水素 1 atm, -10 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

95 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

(S)-SEGPHOS/Pd(OCOCF3)2 (5)

水素 68 atm, トリフルオロ酢酸 (1 eq.), 80 °C, 溶媒：2,2,2-トリフルオロエタノール

94

92 (S)

Z.-P. Chen, et al., ACS Catal., 5, 6086 (2015), DOI: 10.1021/acscatal.5b01641.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, -10 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

85 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

88 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

97 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

(R,S)-L21/[Rh(cod)2]BF4 (0.75)

水素 20 atm, 50 °C, 溶媒：メタノール

conv. 99

86 (S)

N. Yoshikawa, et al., Org. Lett., 12, 276 (2010), DOI: 10.1021/ol902602c.

(R,S)-L21/[Rh(cod)2]SbF6 (10)

水素 50 atm, 40 °C, 溶媒：1,4-ジオキサン

72

91 (S)

K. Huang, et al., Org. Lett., 15, 484 (2013), DOI: 10.1021/ol303282u.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

95 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, -10 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

73 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, -10 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

43 (S)

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, 0 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

91

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

[Rh{(R,R)-Et-duphos}(cod)]OSO2CF3 (0.2)

水素 4 atm, -10 °C, 溶媒：2-プロパノール

100

90

M.J. Burk, et al., Tetrahedron, 50, 4399 (1994), DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89375-3.

(RC,SP)-TangPhos/Pd(OCOCF3)2 (1)

水素 75 atm, 40 °C, 溶媒：ジクロロメタン

conv. 99

99 (R)

Q. Yang, et al., Angew. Chem., Int. Ed., 45, 3832 (2006), DOI: 10.1002/anie.200600263.

(S)-SynPhos/Pd(OCOCF3)2 (2)

水素 41 atm, MS4A, 室温, 溶媒：2,2,2-トリフルオロエタノール

86

96 (S)

Y.-Q. Wang, S.-M. Lu, Y.-G. Zhou, J. Org. Chem., 72, 3729 (2007), DOI: 10.1021/jo0700878.

Ru(OCOCH3)2[(R)-binap] (5)

水素 71 atm, 40 °C, 溶媒：THF

80

84 (R)

A.B. Charette, A. Giroux, Tetrahedron Lett., 37, 6669 (1996), DOI: 10.1016/S0040-4039(96)01471-2.

[NH2(C2H5)2][{RuCl[(R)-binap]}2(μ-Cl)3] (0.3)

水素 4 atm, 22 °C, 溶媒：エタノール-ジクロロメタン (2：1)

84

＞99 (R)

W. Oppolzer, et al.,Tetrahedron Lett., 31, 4117 (1990), DOI: 10.1016/S0040-4039(00)97557-9.

F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal., 2001, 343.

(S)-SEGPHOS/Pd(OCOCF3)2 (2)

水素 68 atm, MS 4A, 室温, 溶媒：2,2,2-トリフルオロエタノール

98

96 (S)

Y.-Q. Wang, S.-M. Lu, Y.-G. Zhou, J. Org. Chem., 72, 3729 (2007), DOI: 10.1021/jo0700878.

(S,S)-C6/LiAlH4/C2H5(CH3)2COH (1)

水素 20 atm, t-C4H9OK, 50 °C, 溶媒：THF

conv. ＞99

90 (S)

P.O. Lagaditis, et al., J. Am. Chem. Soc., 136, 1367 (2014), DOI: 10.1021/ja4082233.

(R)-(S)-cy2PF-Pcy2/[Rh(nbd)2]BF4 (1)

水素 100 atm, 60 °C, 溶媒：メタノール

100

97

F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal., 2001, 343.

(R)-(S)-cy2PF-Pcy2/[Rh(nbd)2]BF4 (1)

水素 100 atm, 60 °C, 溶媒：メタノール

98

93

F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal., 2001, 343.

[IrCl{(R,S)-dpampp}]2/(n-C4H9)4NI (1)

水素 48 atm, 室温, 溶媒：メタノール-ベンゼン (1：1)

19

93 (S)

Y. Xie, et al., Synth. Commun., 31, 2767 (2001), DOI: 10.1081/SCC-100105323.

(S)-BINAP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4NBH4 (2)

水素 80 atm, 0 °C, 溶媒：THF

45

69 (R)

S. Murahashi, T. Tsuji, S. Ito, Chem. Commun., 2000, 409, DOI: 10.1039/a909927l.

(S)-BINAP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4NBH4 (2)

水素 80 atm, 0 °C, 溶媒：THF

17

78

S. Murahashi, T. Tsuji, S. Ito, Chem. Commun., 2000, 409, DOI: 10.1039/a909927l.

(S)-BINAP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4NBH4 (2)

水素 80 atm, 0 °C, 溶媒：THF

76

86

S. Murahashi, T. Tsuji, S. Ito, Chem. Commun., 2000, 409, DOI: 10.1039/a909927l.

(S)-BINAP/[IrCl(cod)]2/(n-C4H9)4NBH4 (2)

水素 80 atm, 0 °C, 溶媒：THF

64

80

S. Murahashi, T. Tsuji, S. Ito, Chem. Commun., 2000, 409, DOI: 10.1039/a909927l.